methyl 4-((3R,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)isoxazolidin-3-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 4-((3R,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)isoxazolidin-3-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(3R,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-4-(1-methylimidazole-2-carbonyl)-1,2-oxazolidin-3-yl]benzoate
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 419.48
• InChiKey: SKLZHHRLERIMGN-HBGVWJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 chiral bis(oxazolinyl)pyridine-cerium(IV) triflate 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 4-((3R,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)isoxazolidin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i