cyclohexanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexanesulfinamide
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: FVBNZLRSBYHDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanesulfinamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 C₉₃H₆₀N₄^(4-)*2Ir⁽³⁺⁾*2C₁₈H₂₄N₂*2F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Cyclohexyldihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  铱配合物连接的多孔有机聚合物，可循环使用的广谱有机转化光催化

  摘要：

  由四苯基甲烷四硼酸酯和两个基于[Ir（ppy）2（dtbbpy）+的双位连接基的偶联反应制备了两种刚性多孔有机聚合物（Ir-POP-1和Ir-POP-2），并用作异质的可见-用于有机转化的轻型光催化剂。Ir-POP-2被发现对广泛的有机反应具有高催化活性，其中包括碘化物的Smiles–Truce重排，迈克尔受体的脱硫共轭物加成以及硫化物和芳基硼​​酸的好氧氧化。对于所有转换，Ir-POP-2可以实现与均质原型铱配合物相媲美的异质光催化效率。这种显着高的光催化性能归因于共轭骨架的大孔径。新的非均相光催化剂还非常稳定，可以为所有研究的反应实现良好的可回收性，并且可以重复使用八到十九次。

  DOI：

  10.1039/c9gc03688a
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 甲醇 、 2,2'-联吡啶 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到cyclohexanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生试剂作为双氧化剂和氨基供体，用于铁催化从硫醇制备未保护的亚磺酰胺。

  摘要：

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202011138

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• Regiospecific alkyl addition of (hetero)arene-fused thiophenes enabled by a visible-light-mediated photocatalytic desulfuration approach
  作者：Jiamei Di、Huan He、Falu Wang、Fei Xue、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1039/c8cc02052c

  日期：——

  regiospecific alkyl addition reaction of (hetero)arene-fused thiophenes has been developed, employing bench-stable N-benzoyl alkyl-sulfinamides as the alkyl sources. This protocol offers a unique desulfuration approach to generate alkyl radicals that proceeds via nitrogen-centered radical intermediates.

  已经开发了一种光氧化还原介导的（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成反应，采用稳定的N-苯甲酰基烷基亚磺酰胺作为烷基源。该协议提供了一种独特的脱硫方法来生成烷基自由基，该自由基通过以氮为中心的自由基中间体进行。
• Synthesis of 4,7-Difunctionalized Indoles via Imino Exchange and Sulfinyl Migration
  作者：Xiaohua Li、Lei Li、Weiyi Wang、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04257

  日期：2020.2.7

  7-difunctionalized indoles from 2-alkynycyclohexadienimines, sulfinamides, and nucleophiles (amines or alcohols) was developed. The process involves imino exchange, cascade cyclization/1,4-nucleophilic addition/aromatization, and 1,3-migration of the sulfinyl group. The 7-sulfinyl group is easy to convert into the sulfonyl or the thioether group through a simple oxidation and reduction reaction.

  开发了一种从2-炔基环己二亚胺，亚磺酰胺和亲核试剂（胺或醇）快速组装4,7-双官能化的吲哚的方法。该过程涉及亚氨基交换，级联环化/ 1,4-亲核加成/芳构化以及亚磺酰基的1,3-迁移。7-亚磺酰基易于通过简单的氧化和还原反应转化为磺酰基或硫醚基。
• A Silyl Sulfinylamine Reagent Enables the Modular Synthesis of Sulfonimidamides via Primary Sulfinamides
  作者：Mingyan Ding、Ze-Xin Zhang、Thomas Q. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00347

  日期：2022.3.4

  sulfinamides, using Grignard, organolithium, or organozinc reagents to introduce the carbon fragment. Treatment of these primary sulfinamides with an amine in the presence of a hypervalent iodine reagent leads directly to NH-sulfonimidamides. This two-step sequence is straightforward to perform and provides a modular approach to sulfonimidamides, allowing ready variation of both reaction components, including

  一种新的N-甲硅烷基亚磺胺试剂允许使用格氏试剂、有机锂或有机锌试剂引入碳片段，快速制备各种（杂）芳基、烯基和烷基伯亚磺酰胺。在高价碘试剂存在下用胺处理这些伯亚磺酰胺直接产生NH-磺酰亚胺。这种两步序列易于执行，并为磺胺类药物提供了模块化方法，允许对包括伯胺和仲胺在内的两种反应组分进行随时变化。