(2R,4S)-4-phenyl-1,2,4-butanetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-phenyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (2R,4S)-4-phenylbutane-1,2,4-triol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DHURKUJTEAIZJM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline 在 镍 Me₄NHB(OAc)4 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-phenyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  双官能2,4-二羟基五碳合成子的合成。对映体纯Δ 2 -isoxazolines通过色谱拆分

  摘要：

  在三乙酸纤维素上进行色谱分离，可以分离出100％ee中的（R） -和（S） -4,5-二氢-3-苯基-5-异恶唑甲醇。还原的环裂解，由此获得的3-羟基酮的非对映选择性还原以及用RuO 4氧化苯环导致实际上以所有可能的构型合成对映体纯的2,4,5-三羟基戊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85331-2

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and a Silylborane Leading to α-Chiral Allylsilanes
  作者：Nozomi Saito、Ayami Kobayashi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201107360

  日期：2012.1.27

  Three‐in‐one: The nickel‐catalyzed asymmetric three‐component coupling of 1,3‐dienes, aldehydes, and a silylborane in the presence of a chiral phosphoroamidite ligand has been realized. The reaction proceeds by σ‐bond metathesis of an oxanickelacycle intermediate with the silylborane to afford the corresponding α‐chiral allylsilane derivative in a highly diastereo‐ and enantioselective manner.

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。
• Chiral epoxides as a source of chiral β-oxidofunctionalised organolithium compounds: Reaction with electrophiles
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00390-4

  日期：1996.10

  The reductive opening of chiral epoxides 1, 4, 7 and 11 with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at -78 degrees C, followed by treatment with different electrophiles [Bu(t)CHO, PhCHO, (CH2)(5)CO, PhCOMe, CO2, H2O, D2O,] at the same temperature leads, after hydrolysis with water, to enantiomerically pure functionalised alcohols 3, 6, 9, 10 and 13. Monoprotected diols 6 and 10 give 1,2,4-triols 14 after treatment under acidic conditions in methanol, in almost quantitative yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of a bifunctional 2,4-dihydroxy five-carbon synthon. Enantiomerically pure Δ2-isoxazolines by chromatographic resolution
  作者：Calimero Ticozzi、Antonio Zanarotti

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85331-2

  日期：1994.10

  5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol in 100% ee. Reductive ring cleavage, diastereoselective reduction of the 3-hydroxy ketones thus obtained, and oxidation of the phenyl ring with RuO4 leads to the synthesis of enantiomerically pure 2,4,5-trihydroxypentanoic acids virtually in all the possible configurations.

  在三乙酸纤维素上进行色谱分离，可以分离出100％ee中的（R） -和（S） -4,5-二氢-3-苯基-5-异恶唑甲醇。还原的环裂解，由此获得的3-羟基酮的非对映选择性还原以及用RuO 4氧化苯环导致实际上以所有可能的构型合成对映体纯的2,4,5-三羟基戊酸。