3,3’-((2-bromophenyl)methylene) bis (4-hydroxy-2H-chromen-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3’-((2-bromophenyl)methylene) bis (4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3-[(2-bromophenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-[(2-bromophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₂₅H₁₅BrO₆
• mdl: MFCD10475331
• 分子量: 491.294
• InChiKey: QGRZIEGWRRMGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-((2-bromophenyl)methylene) bis (4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-[1-(2-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 邻溴苯甲醛 在 Lipase B Candida Antarctica immobilized on immobead 150 recombinant from yeast 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到3,3’-((2-bromophenyl)methylene) bis (4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  CAL-B 加速了 3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素和二甲基（（取代苯基）（苯基氨基）甲基）膦酸酯的新型合成方案

  摘要：

  首次使用生物催化剂 CAL-B（脂肪酶）开发了合成 3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素和二甲基（（取代苯基）（苯基氨基）甲基）膦酸酯的绿色方案。这些在搅拌下在室温下进行并且方便且具有成本效益。开发的方案是环境可接受的，并且可以更好地提高标题产品的产量。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04535-2

文献信息

• CAL-B accelerated novel synthetic protocols for 3,3’-arylidenebis-4-hydroxycoumarins and dimethyl ((substituted phenyl) (phenylamino)methyl) phosphonates
  作者：Anusaya S. Chavan、Arun S. Kharat、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-021-04535-2

  日期：2021.11

  Green protocols for the syntheses of 3,3′-arylidenebis-4-hydroxycoumarins and dimethyl ((substituted phenyl) (phenylamino)methyl) phosphonates have been first time developed using biocatalyst, CAL-B (lipase). These are carried at room temperature under stirring and are convenient and cost effective. The developed protocols are environmentally acceptable and are giving better to excellent yields of

  首次使用生物催化剂 CAL-B（脂肪酶）开发了合成 3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素和二甲基（（取代苯基）（苯基氨基）甲基）膦酸酯的绿色方案。这些在搅拌下在室温下进行并且方便且具有成本效益。开发的方案是环境可接受的，并且可以更好地提高标题产品的产量。 图形摘要
• Ionic liquid [Dabco-H][AcO] as a highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of various bisenol derivatives via domino Knoevenagel–Michael reaction in aqueous media
  作者：Cheng Yang、Wan-Qi Su、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c6ra23018k

  日期：——

  A simple and highly efficient domino Knoevenagel–Michael reaction procedure for the synthesis of a series of bisenols has been successfully developed. In the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (Dabco)-based ionic liquid catalysts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable, the reaction afforded the corresponding bisenols compounds in excellent yields within short times in

  已经成功开发了一种简单高效的多米诺骨牌Knoevenagel–Michael反应合成方法。在环保，廉价和可循环使用的基于1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（Dabco）的离子液体催化剂的存在下，该反应在水性介质中可在短时间内以优异的收率获得相应的联苯酚化合物。这种绿色的合成方案适用于各种烯醇化合物的醛，包括4-羟基香豆素，2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮，环己烷-1,3-二酮，梅德鲁姆酸，2-羟基-1,4-萘醌（Lawsone）及其衍生物。该方法易于进行大规模合成。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。此外，水是唯一的副产物。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。
• Synthesis of Bis Coumarinyl Methanes Using Fe3O4@SiO2@KIT-6 as an Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Fekri、Sanaz Sahrapeima、Shahab Shariati

  DOI：10.2174/1570178613666160927111534

  日期：2016.11.29

  make this reaction simple and green, herein, we used Fe3O4@SiO2@KIT-6 to synthesis of bis coumarinylmethanes by the one-pot reaction of 4-hydroxycoumarin and various benzaldehydes at room temperature. Conclusion: In conclusion, we have investigated the Fe3O4@SiO2@KIT-6 as a mild and efficient catalyst for the synthesis of substituted bis coumarin compounds. The remarkable advantages offered by this method

  香豆素构成天然化合物的主要类别之一。在著名的香豆素衍生物家族中，二聚香豆素（也称为双香豆素）占据着有趣的位置。尽管这些化合物的某些类型可以从植物中分离出来，并且由于其作为生物活性剂的用途而对其化学感兴趣。它也代表了几个具有药物重要性的分子的核心结构。据报道，香豆素可以用作抗癌，抗微生物，抗炎，抗凝剂。香豆素的这些药理特性引起了我们对合成某些香豆素衍生物的兴趣。 方法：在室温下搅拌醛，4-羟基香豆素，H 2 O和Fe 3 O 4 @SiO 2 @ KIT-6。反应完成后，我们用CHCl 3 / H 2 O萃取产物。反应完成后，Fe 3 O 4 @SiO 2 @ KIT-6磁性纳米粒子很容易通过磁体（1.4 T ），并将反应混合物滤出。然后，将5mL蒸馏水加入到烧杯中，并将得到的沉淀物滤出。最后，将粗产物用乙醇重结晶，得到纯产物。产品的身份和纯度通过IR进行了确认，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。
• Biscoumarin: new class of urease inhibitors; economical synthesis and activity
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sajid Iqbal、Muhammad Arif Lodhi、Ghulam Murtaza Maharvi、Zia- Ullah、Muhammad Iqbal Choudhary、Atta-ur- Rahman、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.010

  日期：2004.4

  A variety of biscoumarins (1-21) with variable substituents at C-11 were synthesized with an improved method and evaluated as urease inhibitors. The synthesized compounds showed varying degree of urease inhibitory activity ranging from 15.06-91.35 muM. The size and electron donating or withdrawing effects of substituents influenced the activity, which lead to the urease inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile and Straightforward Synthesis of Racemic Version of Substituted 3-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3-oxo-1-arylpropyl]-4-hydroxycoumarins: Easy Access to a Series of Biorelevant Warfarin Analogues
  作者：Goutam Brahmachari、Mullicka Mandal、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1055/a-1624-2176

  日期：2022.1

  The present communication deals with a straightforward, efficient, and green synthesis of a series of racemic version of 3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-1-arylpropyl]-4-hydroxycoumarins as biologically interesting warfarin analogues upon decarboxylative hydrolysis of bis-coumarin derivatives in aqueous potassium hydroxide solution. The salient features of this practical method are operational simplicity

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。