2-(pyridin-2-yl)-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-pyridin-2-ylindazole
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: CDWMERFUIJAQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-2H-indazole 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-chloro-2-(pyridin-2-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑与 NaX (X=Cl, Br) 的无催化剂和无氧化剂电化学卤化反应

  摘要：

  已经开发了一种用 NaCl 或 NaBr卤化 2 H-吲唑的无催化剂和无氧化剂的电化学方法。在优化的条件下，广泛的底物具有良好的耐受性，以 45-96% 的分离产率提供所需的卤化产物，并具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200262
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(pyridin-2-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  92.五线谱。第五部分：吡啶，乙酸酐与4-羟基cinnoline-3-羧酸之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000472

文献信息

• Ultrasound promoted mild and facile one-pot, three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C N and N N bond formations catalysed by copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as an efficient heterogeneous nano-catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.07.026

  日期：2017.1

  An ultrasonic promoted facile and convenient one-pot three-component procedure for the synthesis of 2H-indazole derivatives using copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as a heterogeneous nano-catalyst has been described. In this approach, ultrasonic mediated reaction of different substituted 2-bromobenzaldehydes, structurally diverse primary amines, and tetrabutylammonium azide (TBAA) as an

  已经描述了使用铜掺杂的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）作为非均相纳米催化剂合成2H-吲唑衍生物的超声促进的简便易行的一锅式三组分方法。在这种方法中，室温下在DMSO中CDSCS的存在下，不同取代的2-溴苯甲醛，结构不同的伯胺和叠氮化四丁基叠氮化物（TBAA）作为叠氮化物源的超声介导反应可提供2H-吲唑，收率良好。与常规加热方法相比，利用超声波辐照技术在产率高和反应时间短方面提供了显着的改进。
• Bu₄NI-catalyzed, oxidative C_(sp2)–C_(sp3) cross dehydrogenative coupling for the regioselective direct C-3 benzylation of 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Lalit Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1039/d0ob01282c

  日期：——

  A Bu4NI-catalyzed, DTBP-promoted, regioselective C(sp2)–C(sp3) cross dehydrogenative coupling (CDC) protocol for the direct C-3 benzylation of 2H-indazoles is reported. The metal-free protocol is operationally simple and proceeds mechanistically via the generation of stable benzylic free-radicals followed by regioselective addition at the C-3 position of 2H-indazoles which afforded C-3 benzylated 2H-indazoles

  报道了一种 Bu 4 NI 催化、DTBP 促进的区域选择性 C (sp 2 ) -C (sp 3 )交叉脱氢偶联 (CDC) 方案，用于 2 H-吲唑的直接 C-3 苄基化。无金属方案操作简单，通过产生稳定的苄基自由基，然后在 2 H-吲唑的 C-3 位置进行区域选择性加成，得到 C-3 苄基化的2H-吲唑的产率高达 87%。该方法显示出一系列不同的官能团耐受性和广泛的底物兼容性。克级合成进一步突出了这种方法的重要性和通用性。
• CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions
  作者：Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Pallabita Basu、Prasenjit Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra45298k

  日期：——

  A CuO nano catalysed one-pot synthesis of 2H-indazoles has been devised from easily accessible starting materials viz. 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide under ligand free conditions. The nano CuO catalyst played an important role during the formation of the intermolecular C–N bond followed by the intramolecular N–N bond, providing 2H-indazoles. This method has a broad substrate scope with a high tolerance of a variety of functional groups. The catalyst can be recycled up to three times, however with slight decreases in the yields each time.

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。
• A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions
  作者：Jiantao Hu、Yongfeng Cheng、Yiqing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c1cc13908h

  日期：——

  A new efficient copper-catalyzed intramolecular amination reaction has been developed to readily synthesise a wide variety of multi-substituted 2H-indazole and 1H-pyrazole derivatives from easily accessible starting materials under mild conditions. A highly selective ligand for estrogen receptor β was prepared in three steps by employing this method.

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。
• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。