(E)-2-(2,3-dimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,3-dimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: JCERJWGJKAMNIN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,3-dimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-((E)-2,3-dimethoxybenzylidene)-5-((E)-4-(dimethylamino)benzylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种不对称姜黄素类似物在制备抗胃癌药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种不对称姜黄素类似物在制备抗胃癌药物中的应用，包括用于治疗胃癌的药物组合物，该药物组合物含有治疗有效量的活性成分和药用辅料，所述活性成分至少含有6个特定的不对称姜黄素类似物中的一个，6个特定的不对称姜黄素类似物为：化合物6a、化合物6b、化合物6d、化合物6e、化合物6h和化合物6j。这些化合物能够有效地抑制胃癌细胞的生长。其中，化合物6e在BGC‑823和SGC‑7901胃癌细胞上表现出较好的抑制活性，其半数有效抑制浓度即IC50分别为13.50±0.17和9.80±0.10μM。活性化合物能够在浓度梯度下有效抑制细胞集落形成。化合物6e可能为胃癌化疗治疗提供一个新的候选药。

  公开号：

  CN109364052A
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 L-脯氨酸 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 以67.7%的产率得到(E)-2-(2,3-dimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成不对称单羰基姜黄素类似物中间体的方法

  摘要：

  本发明采用丙酮、环戊酮、环己酮、吡喃酮和4‑哌啶酮中的一种与带有取代基的苯甲醛作为反应原料，无水二甲基亚砜为溶剂，先在L‑脯氨酸催化下反应48小时，浓盐酸再提供酸性条件脱水，室温反应合成得到不对称单羰基姜黄素类似物中间体。其中所使用的各种原料普遍商品化，可以直接购买得到。与现有的技术相比，本方法不使用任何贵重金属催化剂或卤代溶剂，不会产生大量固体废物。因此具有步骤简单，易于操作，污染少，产率高，原料便于得到等优点，具有潜在广泛的应用前景，可为不对称单羰基姜黄素类似物中间体的合成提供参考。

  公开号：

  CN109438206A

文献信息

• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110060054A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。
• 一种合成不对称单羰基姜黄素类似物中间体的方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109438206A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明采用丙酮、环戊酮、环己酮、吡喃酮和4‑哌啶酮中的一种与带有取代基的苯甲醛作为反应原料，无水二甲基亚砜为溶剂，先在L‑脯氨酸催化下反应48小时，浓盐酸再提供酸性条件脱水，室温反应合成得到不对称单羰基姜黄素类似物中间体。其中所使用的各种原料普遍商品化，可以直接购买得到。与现有的技术相比，本方法不使用任何贵重金属催化剂或卤代溶剂，不会产生大量固体废物。因此具有步骤简单，易于操作，污染少，产率高，原料便于得到等优点，具有潜在广泛的应用前景，可为不对称单羰基姜黄素类似物中间体的合成提供参考。
• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED METHYLENE CYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Shenyand Pharmaceutical University

  公开号：EP2248796A1

  公开（公告）日：2010-11-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及式 I 的 2-亚甲基-5-取代亚甲基环戊酮衍生物及其用途。式 I 的衍生物作为活性成分可用于制备治疗和/或预防癌症疾病的药物，如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌。本发明的活性化合物可单独用作抗癌药物，也可与一种或多种其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别施用每种治疗成分来进行联合治疗。
• US8415505B2
  申请人：——

  公开号：US8415505B2

  公开（公告）日：2013-04-09
• 一种不对称姜黄素类似物在制备抗胃癌药物中的应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109364052A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种不对称姜黄素类似物在制备抗胃癌药物中的应用，包括用于治疗胃癌的药物组合物，该药物组合物含有治疗有效量的活性成分和药用辅料，所述活性成分至少含有6个特定的不对称姜黄素类似物中的一个，6个特定的不对称姜黄素类似物为：化合物6a、化合物6b、化合物6d、化合物6e、化合物6h和化合物6j。这些化合物能够有效地抑制胃癌细胞的生长。其中，化合物6e在BGC‑823和SGC‑7901胃癌细胞上表现出较好的抑制活性，其半数有效抑制浓度即IC50分别为13.50±0.17和9.80±0.10μM。活性化合物能够在浓度梯度下有效抑制细胞集落形成。化合物6e可能为胃癌化疗治疗提供一个新的候选药。