2,3-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethyl bromide
• 英文别名: (2,3-dimethylphenoxy)ethoxyethyl bromide；1-[2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]-2,3-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: HKLBERQKVZQUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 2,3-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-({2-[2-(2,3-dimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些新型N -[（（苯氧基）烷基]-和N- {2- [2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}氨基链烷醇作为抗惊厥剂的设计，理化性质和生物学评价

  摘要：

  已设计，合成并评估了三十种N-（苯氧基）烷基或N- {2- [2-（2-苯氧基）乙氧基]乙基}氨基链烷醇，并评估了其在MES中的抗惊厥活性，6 Hz测试和毛果芸香碱引起的癫痫持续状态。在标题化合物中，最有前途的似乎是R -（-）-2 N- {2- [2-（2-（2,6-二甲基苯氧基）乙氧基]乙基}氨基丙烷-1-醇盐酸盐（22a），具有X的绝对构型射线分析和对映体纯度。该化合物在ED 50  = 12.92 mg / kg bw及其rotodod TD 50的MES测试中有效 = 33.26 mg / kg bw活性剂量在神经源性疼痛模型（福尔马林测试）中也有效。在高通量分析中，在81个靶标中，观察到该化合物对σ受体和5-HT转运蛋白的最强亲和力，并且该化合物不与hERG结合。在哈维氏弧菌测试中，它也没有表现出诱变特性。此外，鼠肝微粒体测定和药代动力学特征（小鼠，静脉，口服，腹膜内）表明，肝

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型 N-[(苯氧基)烷基]-和 N-[(苯氧基)乙氧基乙基]氨基链烷醇的设计、合成和抗惊厥-镇痛活性†‡

  摘要：

  合成了N -[(苯氧基)烷基]-和N -[(苯氧基)乙氧基乙基]氨基烷醇的新衍生物，并评估了它们在最大电休克 (MES)、最大电休克发作阈值 (MEST) 和戊四唑 (PTZ) 中的抗惊厥活性) 测试。通过旋转棒和烟囱试验评估它们的神经毒性。使用福尔马林对神经源性疼痛的测试评估了表现出最有益活性和保护指数的化合物的镇痛活性。还使用体外评估了它们对细胞毒活性的影响细胞模型（HepG2 和 CRL-2534 细胞系）。使用 MTT 和中性红细胞毒性测定进行的实验表明，所有评估的化合物对正常的神经胶质细胞（星形胶质细胞）都是安全的，并且不会引起肝毒性作用。根据体外研究的结果，推断出所评估化合物的安全性。本研究中最有希望的化合物是 1-{2-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙氧基]乙基}哌啶-3-醇盐酸盐。此外，已经对该化合物进行了计算机代谢预测。

  DOI：

  10.1039/c6md00537c

文献信息

• Synthesis and activity of di- or trisubstituted N -(phenoxyalkyl)- or N -{2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}piperazine derivatives on the central nervous system
  作者：Katarzyna Pańczyk、Karolina Pytka、Magdalena Jakubczyk、Anna Rapacz、Kinga Sałat、Anna Furgała、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Anna Gryboś、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Paweł Żmudzki、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Dorota Żelaszczyk、Henryk Marona、Anna M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.059

  日期：2018.6

  Aim of the study was evaluation of anxiolytic, antidepressant, anticonvulsant and analgesic activity in a series of a consistent group of compounds. A series of eleven new N-(phenoxyalkyl)- or N-2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}piperazine derivatives has been obtained. Their affinity towards 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, 5-HT7, D2 and α1 receptors has been assessed, and then functional assays were performed. The

  该研究的目的是评估一系列一致的化合物中的抗焦虑药，抗抑郁药，抗惊厥药和镇痛药的活性。已获得一系列十一个新的N-（苯氧基烷基）-或N- 2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}哌嗪衍生物。它们对5-HT亲和力1A，5-HT 2A，5-HT 6，5-HT 7，d 2和α 1个受体已被评估，然后进行功能测定。在小鼠中对化合物进行了评估，ip其抗抑郁样（强迫游泳试验），运动，抗焦虑样（四板试验）活性，以及​​-高剂量时的抗惊厥潜能（MES）和神经毒性（罗塔罗德）。两种化合物（3，6）也评价在神经性疼痛模型中其止痛活性（链脲霉素试验，奥沙利铂测试），并且它们被发现在对糖尿病性神经性疼痛的异常性疼痛活性在30毫克/公斤。在这些化合物中，观察到抗焦虑样，抗惊厥或止痛活性，但未观察到抗抑郁样活性。两种最有趣的化合物之一是1- 2- [2-（2-（2,4,6-三甲基苯氧基）乙氧基]乙基} -4-（2-甲氧基