1-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2-Phenylpropan-2-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(2-phenylpropan-2-yl)benzotriazole
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: SWKBRTAFOBLFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 六氟异丙醇 、 三(4-溴苯基)胺 、 对甲苯磺酸一水合物 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical desulfurative formation of C–N bonds through selective activation of inert C(sp³)–S bonds

  摘要：

  通过选择性活化烷基硫醚的惰性 C(sp3)-S 键来构建 C-N 键的高效无金属电催化脱硫策略。

  DOI：

  10.1039/d4cc00142g

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。
• Electrochemical Decarboxylative <i>N</i>-Alkylation of Heterocycles
  作者：Tao Sheng、Hai-Jun Zhang、Ming Shang、Chi He、Julien. C. Vantourout、Phil. S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02799

  日期：2020.10.2

  An operationally simple method to employ nonactivated carboxylic acids as alkylating agents in the N-alkylation of heterocycles is reported through an electrochemically driven anodic decarboxylative process. A wide substrate scope across a range of heterocycles is demonstrated along with a series of applications that significantly reduce the step count required to access such medicinally relevant structures

  通过电化学驱动的阳极脱羧过程，报道了一种操作简单的方法，即在杂环的N-烷基化中使用未活化的羧酸作为烷基化剂。展示了一系列杂环的广泛底物范围以及一系列应用，这些应用显着减少了访问此类医学相关结构所需的步数。
• Decarboxylative N-Alkylation of Azoles through Visible-Light-Mediated Organophotoredox Catalysis
  作者：Rino Kobayashi、Shotaro Shibutani、Kazunori Nagao、Zenichi Ikeda、Junsi Wang、Ignacio Ibáñez、Matthew Reynolds、Yusuke Sasaki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01745

  日期：2021.7.16

  esters is demonstrated. This protocol efficiently installs various tertiary or secondary alkyl fragments onto the nitrogen atom of azole nucleophiles under mild and transition-metal-free conditions. The pyridinium additive successfully inhibits the formation of elimination byproducts from the carbocation intermediate. This reaction is applicable to the synthesis of a protein-degrader-like molecule

  展示了唑亲核试剂和脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯之间的有机光氧化还原催化脱羧交叉偶联。该协议在温和和无过渡金属的条件下有效地将各种三级或二级烷基片段安装到唑亲核试剂的氮原子上。吡啶鎓添加剂成功地抑制了碳阳离子中间体消除副产物的形成。该反应适用于合成含有唑类和沙利度胺的类蛋白质降解分子。