methyl 3-methyl-2,3-diphenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 3-methyl-2,3-diphenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2,3-diphenylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: TVRVOKWFTQFIKV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 copper-(4S)-N-methyl-4-(propan-2-yl)-N-[(4S)-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine complex supported on laponite clay 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-methyl-2,3-diphenylbutanoate 、 methyl 3-methyl-2,3-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  用非均相铜催化剂将类胡萝卜素插入苄基CH键中

  摘要：

  具有双（恶唑啉）或氮杂双（恶唑啉）配体的铜配合物一旦通过静电作用负载在皂石粘土上，就能够催化类苄基在C–H键中的插入。与铑催化剂相反，它们通过叔链的活性类似于哈米特相关性，与叔键相比，它们具有更高的活性。对映选择性仅中等，其值高达ee的50％。固定的催化剂可部分回收，在具有高化学选择性的反应中可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.088

文献信息

• Carbenoid insertions into benzylic C–H bonds with heterogeneous copper catalysts
  作者：José M. Fraile、José A. Mayoral、Ana Muñoz、Jorge Santafé-Valero

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.088

  日期：2013.9

  The copper complexes with bis(oxazoline) or azabis(oxazoline) ligands, once supported on laponite clay by electrostatic interactions, are able to catalyze the insertion of carbenoids in benzylic C–H bonds. In contrast with rhodium catalysts, they are more active with tertiary than with secondary bonds, through a similar mechanism as shown by Hammet correlation. Enantioselectivities are only moderate

  具有双（恶唑啉）或氮杂双（恶唑啉）配体的铜配合物一旦通过静电作用负载在皂石粘土上，就能够催化类苄基在C–H键中的插入。与铑催化剂相反，它们通过叔链的活性类似于哈米特相关性，与叔键相比，它们具有更高的活性。对映选择性仅中等，其值高达ee的50％。固定的催化剂可部分回收，在具有高化学选择性的反应中可获得最佳结果。