N-(3-chlorobenzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(3-chlorophenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD04517240
• 分子量: 245.708
• InChiKey: XAQLTIJQHIWVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzyl)benzamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium bromate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到N-benzoyl-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的铁催化选择性 α-氧化酰胺

  摘要：

  羟基自由基（˙OH）作为一种高活性物质，可以与多种化学物质发生无选择性的反应。 ˙OH自由基通常在恶劣条件下产生。在此，我们报道了在 30 W 功率照射下，通过Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 催化剂内球途径，在更绿色和温和的条件下，羟基自由基诱导的酰胺选择性N -α C(sp 3 )–H 键氧化使用NaBrO 3作为氧化剂的蓝色LED灯带（ λ = 455 nm）。该方案表现出高化学选择性和优异的官能团耐受性。初步的机理研究表明，铁催化剂通过铁配合物的可见光诱导均裂（VLIH）和随后的氢原子转移（HAT）过程提供羟基自由基，以实现这种转变。

  DOI：

  10.1039/d3ob01984e
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 镍 、 萘烷 作用下， 生成 N-(3-chlorobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Kuehn; Weismantel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 449, p. 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Benzylic Hydrocarbons Under Neutral Conditions
  作者：Eva-Louise Howard、Norman Guzzardi、Viliyana G. Tsanova、Angeliki Stika、Bhaven Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701759

  日期：2018.2.14

  A ligand free method has been developed for the amidation of benzylic hydrocarbons. A range of benzylic amides has been prepared with the use of dicumyl peroxide and a copper catalyst in good to excellent yields.

  已经开发了一种无配体的方法用于苄基烃的酰胺化。已经使用过氧化二枯基和铜催化剂制备了一系列苄基酰胺，产率非常好。
• Clean synthesis of primary to tertiary carboxamides by CsOH-catalyzed aminolysis of nitriles in water
  作者：Yang Li、Haonan Chen、Jianping Liu、Xujun Wan、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc01565d

  日期：——

  Using CsOH as the only catalyst and utilizing its "cesium effect", a clean synthesis of a wide range of primary, secondary, and tertiary carboxamides was achieved by aminolysis reactions of...

  使用CsOH作为唯一催化剂，并利用其“铯效应”，通过...的氨解反应可实现多种伯，仲和叔羧酰胺的清洁合成。
• Chitosan: an efficient recyclable catalyst for transamidation of carboxamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c4gc01402b

  日期：——

  A novel chitosan-catalyzed transamidation of carboxamides with amines under solvent-free conditions is described. A series of amide derivatives as well as more challenging aryl and alkyl amines with long-chain alkyl substituents could be selectively converted into the corresponding transamidation products, which are frequently found in biologically active compounds and pharmaceuticals. Under similar reaction conditions benzo[d]heterocycles were also obtained via a one-pot synthesis through transamidation and subsequent dehydration. Recyclability of chitosan was demonstrated, with quantitative yields of products obtained without any loss of catalytic activity.

  报道了一种新型壳聚糖催化下无溶剂条件中的羧酰胺与胺的转酰胺化反应。一系列酰胺衍生物以及更具挑战性的含长链烷基取代基的芳基和烷基胺，可以被选择性地转化为相应的转酰胺化产物，这些产物常见于具有生物活性的化合物和药物中。在类似的反应条件下，通过转酰胺化和随后的脱水反应，还可以通过一步合成法制备苯并[d]杂环类化合物。壳聚糖的回收利用得到证实，在没有任何催化活性损失的情况下，产物的产率达到了定量水平。
• Copper(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Amides: A Straightforward Method for the Construction of C(<i>sp</i>³)N Amide Bonds from Aldehydes
  作者：Peng Xu、Fu-She Han、Yan-Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500331

  日期：2015.11.16

  A method for the one-pot synthesis of substituted amides from aldehydes and amides is presented. Namely, condensation of aldehydes with N-tosylhydrazide generated the N-tosylhydrazones which were then reductively cross-coupled in situ with primary or secondary amides in the presence of a copper catalyst to afford secondary or tertiary amides, respectively. The reaction proceeded efficiently for a wide

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。
• Half‐Sandwich Ruthenium Complexes Bearing Hemilabile κ ² ‐( <i>C</i> , <i>S</i> )−Thioether‐Functionalized NHC Ligands: Application to Amide Synthesis from Alcohol and Amine
  作者：Julien Egly、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202101033

  日期：2022.3.18

  A series of cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes with thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (imidazole and benzimidazole-based) have been prepared and used in the amidation reaction. The scope of the reaction has been investigated using the best catalyst.

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。