N-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO
• 分子量: 321.806
• InChiKey: GBISOSXCGHVYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-4-chlorobenzylbenzamide 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下与酰胺氮原子相邻的C–H键的过氧化

  摘要：

  在温和的条件下，可以实现与酰胺氮原子相邻的C–H键的氧化功能化。以高收率获得叔丁基过氧酰胺基缩醛，并且可以通过用格氏试剂处理将其进一步转化为α-取代的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol5012168

文献信息

• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• A Lewis Acid Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402949t

  日期：2013.12.6

  A Lewis acid palladium-catalyzed reaction of amides, aryl aldehydes, and arylboronic acids is described. This new method allows for a practical and general synthesis of α-substituted amides from simple, readily available building blocks.

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。
• Air-stable Bis(pentamethylcyclopentadienyl) Zirconium Perfluorooctanesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of N-substituted Amides
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Liting Zhang、Wenjie Zhao、Jie Qiao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1002/cctc.201800590

  日期：2018.8.21

  Bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium perfluorooctanesulfonate is an air‐stable and water‐tolerant Lewis acid. This complex exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents. The compound showed relatively strong acidity, with an acid strength of 0.8

  双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆是一种空气稳定且耐水的路易斯酸。该配合物表现出良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该化合物表现出相对强酸性，具有0.8 <的酸强度何通过羧酸与胺的反应≤3.3，和高的催化效率为N-取代的酰胺的合成，与醇腈的Ritter反应，和胺化含酰胺的醇类。而且，该复合物具有良好的可重用性。该催化体系为合成N-取代的酰胺提供了一种简单而有效的方法。
• Amberlyst-15 in Ionic Liquid: An Efficient and Recyclable Reagent for Nucleophilic Substitution of Alcohols and Hydroamination of Alkenes
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201000456

  日期：2010.11

  The nucleophilic substitution reaction of secondary alcohols and hydroamination of alkenes with amides, sulfonamides, carbamates, and amines using Amberlyst-15 immobilized in [Bmim][BF 4] (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) ionic liquid as an efficient recyclable reagent is described. The solvent effect is prominent in the reaction, and the desired substitution products are obtained in

  使用固定在 [Bmim][BF 4]（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐）离子液体中的 Amberlyst-15 作为有效的可回收试剂，仲醇的亲核取代反应和烯烃与酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯和胺的加氢胺化反应被描述。反应中溶剂效应显着，以良好至极好的收率获得了所需的取代产物。由于易于处理试剂、简单的后处理程序以及允许有效回收的环境友好条件，该协议是有利的。
• Phosphotungstic Acid Catalyzed Amidation of Alcohols
  作者：Guan-Wu Wang、Ye-Bing Shen、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200800413

  日期：2008.9

  allylic, and simple aliphatic alcohols with sulfonamides, benzamide, and 4-nitroaniline in the presence of 12-phosphotungstic acid as an efficient, eco-friendly, cheap, and air- and moisture-tolerant catalyst for the construction of C–N bonds has been investigated. The amine derivatives were obtained in good yields (up to 98 %). The reusable nature of the 12-phosphotungstic acid makes this protocol more

  在 12-磷钨酸存在下，二苯甲基、苄基、烯丙醇和简单脂肪醇与磺酰胺、苯甲酰胺和 4-硝基苯胺的温和亲核取代反应作为一种高效、环保、廉价且耐空气和耐湿的催化剂已经研究了 C-N 键的构建。胺衍生物以良好的产率（高达 98%）获得。12-磷钨酸的可重复使用特性使该协议更具吸引力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）