6-Nitro-2,3-dihydro-1H-chinazolin-2-spiro-1'-cyclopentan-4-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Nitro-2,3-dihydro-1H-chinazolin-2-spiro-1'-cyclopentan-4-on
• 英文别名: 2,2-butamethylene-6-nitro-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one；6'-Nitro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one；6-nitrospiro[1,3-dihydroquinazoline-2,1'-cyclopentane]-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: OYTOIBTZZHOXMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-2,3-dihydro-1H-chinazolin-2-spiro-1'-cyclopentan-4-on 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6′-amino-1′H-spiro[cyclopentane-1,2′-quinazolin]-4′(3′H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂的新型螺喹唑啉酮衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  基于喹唑啉酮的生物活性和螺环的固有特性，构建了一系列螺环喹唑啉酮支架，设计出与目前使用的抗真菌药物作用方式不同的新型几丁质合酶抑制剂。其中，含有α，β-不饱和羰基片段的螺[噻吩-喹唑啉]-酮衍生物显示出对几丁质合酶的抑制活性和抗真菌活性。酶促实验表明，在16个化合物中，化合物12d、12g、12j、12l和12m对几丁质合酶具有抑制作用，IC50值分别为 116.7 ± 19.6 μM、106.7 ± 14.2 μM、102.3 ± 9.6 μM、122.7 ± 22.2 μM 和 136.8 ± 12.4 μM，与多氧菌素 B (IC 50  = 93.5 ± 11.1 μM)相当。酶促动力学参数测定表明化合物12g是几丁质合酶的非竞争性抑制剂。抗真菌试验表明，化合物12d、12g、12j、12l和12m对体外测试的四种菌株表现出广谱抗真菌活性。其中，化合物12g和12j化合物 12d、12l

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115388
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 硫酸 作用下， 反应 0.58h， 生成 6-Nitro-2,3-dihydro-1H-chinazolin-2-spiro-1'-cyclopentan-4-on
  参考文献：
  名称：

  来自邻氨基苯甲酰胺和氧代化合物的 1,2-二氢-4-喹唑啉酮 - 对闭环反应过程的研究

  摘要：

  在没有溶剂的情况下用含氧化合物加热邻氨基苯甲酸酰胺 1a-c 可以合成 1,2-二氢-4-喹唑啉酮 8-25；在更剧烈的条件下，β-二羰基化合物被消除，得到甲基喹唑啉酮 26/27 ; 反应受热力学控制。从环状 β-二酮获得的烯胺酮 28/29 在冰醋酸中发生环转化，得到喹唑啉基戊酮 34/35，使用微扰方法对此进行解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270905

文献信息

• The Divergent Transformations of Aromatic<i>o</i>-Aminonitrile with Carbonyl Compound
  作者：Jianhong Tang、Jiarong Li、Lijun Zhang、Shuling Ma、Daxin Shi、Qi Zhang、Liupan Yang、Xiuzhen Wang、Xuan Liu、Change Liu

  DOI：10.1002/jhet.804

  日期：2012.5

  A modified Friedländer conversion of the cyclocondensation of aromatic o‐aminonitriles with carbonyl compounds was discovered. Systematic studies reveal that both the new transformation and the classic Friedländer annulation in the presence of ZnCl2 constitute a pair of divergent reaction, and thecontrolled PDF transformation of this divergent reaction was achieved in the present of bases.

  发现了芳族邻氨基腈与羰基化合物的环缩合反应的改进的Friedländer转化。系统研究表明，在存在ZnCl 2的情况下，新的转化和经典的Friedländer圆环构成了一对发散反应，并且在碱的存在下实现了该发散反应的受控PDF转化。
• Investigation of the Reaction of <i>o</i>-Aminonitriles with Ketones: A New Modification of Friedländer Reaction and Structures of Its Products
  作者：Jiarong Li、Lijun Zhang、Daxin Shi、Qing Li、Dong Wang、Chunxia Wang、Qi Zhang、Ling Zhang、Yanqiu Fan

  DOI：10.1055/s-2007-1000841

  日期：2008.1

  A new modification of the Friedlander reaction is described and the new byproduct obtained from the reaction of O-aminonitriles and ketones was found to be 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H)-one. The mechanism probably involved the formation of an intermediate oxazine, via the Pinner reaction and its transformation into new products via the Dimroth rearrangement.

  描述了 Friedlander 反应的新改进，发现从 O-氨基腈和酮反应中获得的新副产物是 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-one。该机制可能涉及通过 Pinner 反应形成中间体恶嗪，并通过 Dimroth 重排将其转化为新产物。
• Metal modified SSA as a heterogeneous catalyst to promote the cyclocondesation of o-aminobenzonitriles with cycloketones in water
  作者：Li Jun Zhang、Jian Ling Yu、Wei Li Wang、Heng Li、Dan Dan Xu、Ya Dong Bi、Fu De Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.001

  日期：2014.1

  A novel solid catalyst based on silica sulfuric acid (SSA) was prepared. When SSA was treated with Lewis acids, metal ions can be easily immobilized on silica surface, which results in strengthening Lewis acidity. The novel solid catalyst was demonstrated to be efficient in promoting the cyclocondesation of o-aminobenzonitriles with cycloketones in water, and hence promising in the application of pharmaceutical study and production. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lessel Juergen, Arch. Pharm, 327 (1994) N 9, S 571-579
  作者：Lessel Juergen

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Dihydro-4-chinazolinone aus Anthranilamiden und Oxoverbindungen – Untersuchungen zum Reaktionsverlauf der Ringschlußreaktion
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19943270905

  日期：——

  Das Erhitzen der Anthranilsäureamide 1a‐c mit Oxoverbindungen ohne Solvens erlaubt die Synthese der 1,2‐Dihydro‐4‐chinazolinone 8–25, unter drastischeren Bedingungen erfolgt bei β‐Dicarbonylverbindungen eine Eliminierung zu den Methylchinazolinonen 26/27; die Reaktionen verlaufen thermodynamisch kontrolliert. Die aus cyclischen β‐Diketonen erhaltenen Enaminone 28/29 erfahren in Eisessig eine Ringtransformation

  在没有溶剂的情况下用含氧化合物加热邻氨基苯甲酸酰胺 1a-c 可以合成 1,2-二氢-4-喹唑啉酮 8-25；在更剧烈的条件下，β-二羰基化合物被消除，得到甲基喹唑啉酮 26/27 ; 反应受热力学控制。从环状 β-二酮获得的烯胺酮 28/29 在冰醋酸中发生环转化，得到喹唑啉基戊酮 34/35，使用微扰方法对此进行解释。