3-(2-chloro-1-oxopropyl)spiro-[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(2-chloro-1-oxopropyl)spiro-[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4-one
• 英文别名: 3-(2-chloro-1-oxopropyl)spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one；3-(2-Chloropropanoyl)spiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one；3-(2-chloropropanoyl)spiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃
• 分子量: 307.777
• InChiKey: HAQSFAZXZNDKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-1-oxopropyl)spiro-[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4-one 在 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 作用下， 生成 3-(1-oxopropyl)spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  美罗培南中间体相关化合物及其在抗肿瘤药 物中的应用

  摘要：

  本发明提供一种美罗培南中间体相关化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，该美罗培南中间体相关化合物具有抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物中具有应用潜力。所述相关化合物具有如下化学式(I)：

  公开号：

  CN109939114B
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吡啶 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-chloro-1-oxopropyl)spiro-[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  美罗培南中间体相关化合物及其在抗肿瘤药 物中的应用

  摘要：

  本发明提供一种美罗培南中间体相关化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，该美罗培南中间体相关化合物具有抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物中具有应用潜力。所述相关化合物具有如下化学式(I)：

  公开号：

  CN109939114B

文献信息

• 一种美罗培南中间体的制备方法
  申请人：湖北宇阳药业有限公司

  公开号：CN108774188A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明提供了一种美罗培南中间体的制备方法，包括：将水杨酰胺与环已酮，加入有机溶剂甲苯，在催化剂对甲苯磺酸的作用下，反应后，离心甩料，再漂洗甩干得白色晶体；升温至所得物料溶解后投入有机溶剂甲苯和催化剂一正丙胺，后滴加2‑氯丙酰氯反应至完全，然后减压蒸除甲苯，再结晶后甩料，甩干后出料干燥，得料；所述各组分的摩尔比为，水杨酰胺：环已酮：对甲苯磺酸：一正丙胺：2‑氯丙酰氯＝1：1.3‑1.7：0.01‑0.04：0.2‑0.5：0.2‑0.5。本发明采用水杨酰胺、环已酮和2‑氯丙酰氯为原料，对甲苯磺酸和一正丙胺为催化剂，并通过控制反应温度及物料配比，产品一次性收率92.4％，母液回收5％。
• 氯丙酰螺苯并噁嗪环己烷及其合成及应用
  申请人：曹子领

  公开号：CN106478538A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及物质合成领域，特别是氯丙酰螺苯并噁嗪环己烷及其合成及应用。为克服现有溴丙酰螺苯并噁嗪环己烷合成方法复杂，反应条件苛刻，产率低制约美罗培南发展的问题，本发明提供氯丙酰螺苯并噁嗪环己烷。其制备方法时：步骤1：将中间体Ｉ、吡啶、氯丙酰氯和反应溶剂按摩尔比为1∶（1～3）∶（1～3）∶（5～10）置于反应器中；控制温度在30℃～50℃下反应3～5h，浓缩溶剂，降温结晶既得F-6；步骤2：向步骤1所得的F-6中加入有机溶剂与盐溶液的混合液，使其完全溶解，搅拌，静置分层，分得的有机相经降温，固体析出，抽滤，烘干得精品。本发明F-6合成原料易得，反应步骤少，反应条件温和，副产物少，操作简便，使用的溶剂可以循环使用。
• 一种美罗培南中间体4-BMA的制备方法
  申请人：新乡海滨药业有限公司

  公开号：CN106397473B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明采用反应活性较低的氯丙酰螺苯并噁嗪环己烷，依次经过Reformatsky反应和水解反应制备美罗培南中间体4‑BMA，制备过程中，参与反应的副反应较少，进而得到的产物杂质较少，制得了纯度更高的4‑BMA。同时，采用氯丙酰螺苯并噁嗪环己烷为原料，并没有影响反应收率，反而使得反应收率有较大的提高，反应具有较高的收率。另外，本发明采用的合成工艺简单，后处理方便易行，原料及催化剂价廉易得，安全环保，制备成本较低。实验结果表明，本发明制备的美罗培南中间体4‑BMA的摩尔收率在90.0％以上，纯度在98.5％以上。
• 一种美罗培南中间体氯丙酰螺苯并噁嗪环己 烷的制备方法
  申请人：新乡海滨药业有限公司

  公开号：CN106432122B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种美罗培南中间体氯丙酰螺苯并噁嗪环己烷的制备方法，即采用反应活性更低的α‑氯丙酰氯，配合特定的原料一起作用，不但不会减少反应收率，反而使得反应收率有较大的提高；同时，由于α‑氯丙酰氯的活性更低，使得参与反应的副反应较少，进而得到的产物杂质较少，从而制得了收率和纯度更高的氯丙酰螺苯并噁嗪环己烷，而这种收率和纯度更高的氯丙酰螺苯并噁嗪环己烷可以取代溴丙酰螺苯并噁嗪环己烷制备美罗培南。另外，本发明提供的氯丙酰螺苯并噁嗪环己烷的合成工艺中，无需采用磁性固体碱催化剂，反应条件更为安全，反应路线简单，后处理方便，原料及催化剂价廉易得，安全环保，制备成本较低，更适合工业化生产。
• 一种制备碳青霉烯类抗生素中间体4-BMA的方法
  申请人：江苏汉阔生物有限公司

  公开号：CN109970784A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种制备碳青霉烯类抗生素中间体4‑BMA的方法，包括如下步骤：在溶剂和金属存在下，如下式A化合物和如下式B化合物接触反应，得到如下式C化合物；将所述的式C化合物与臭氧反应生成如下式D化合物；所述的式D化合物经碱性水解得到所述的中间体4‑BMA；其中，所述的式B化合物中X为卤素。本发明的制备方法反应路线短、所用原料易得、收率高且适合规模化生产。