N-(p-methoxybenzyl)-4-methylene-cis-cyclopentane-1,2-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-4-methylene-cis-cyclopentane-1,2-dicarboximide
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-methylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: UAUNFEXVONFJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-4-methylene-cis-cyclopentane-1,2-dicarboximide 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 7-methylene-3-azatricyclo[3.3.3.0^1,5]undeca-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Azapropellanes with Anti-Influenza A Virus Activity

  摘要：

  The synthesis of several [4,4,3], [4,3,3], and [3,3,3]azapropellanes is reported. Several of the novel amines displayed low-micromolar activities against an amantadine-resistant H1N1 strain, but they did not show activity against an amantadine-sensitive H3N2 strain. None of the tested compounds inhibit the influenza A/M2 proton channel function. Most of the compounds did not show cytotoxicity for MDCK cells.

  DOI：

  10.1021/ml500108s
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(p-methoxybenzyl)-4-methylene-cis-cyclopentane-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺的双亚甲基环戊烷环化：轻松获得 3,7-二氧代双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺

  摘要：

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900273

文献信息

• Double Methylenecyclopentane Annulation of Succinimides: Easy Access to 3,7-Dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides
  作者：Pelayo Camps、José A. Fernández、Jordi Rull、Santiago Vázquez

  DOI：10.1002/ejoc.200900273

  日期：2009.6

  N-Alkylsuccinimides reacted with excess of LHMDS and 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene to give in medium yieldsN-alkyl-3,7-dimethylenebicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides, which were ozonized to the corresponding 3,7-dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides. When these alkylations were carried out by using LDA as the base, cis-N-alkyl-4-methylenecyclopentane-1,2-dicarboximides were mainly obtained

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Azapropellanes with Anti-Influenza A Virus Activity
  作者：Eva Torres、Rosana Leiva、Sabrina Gazzarrini、Matías Rey-Carrizo、Marta Frigolé-Vivas、Anna Moroni、Lieve Naesens、Santiago Vázquez

  DOI：10.1021/ml500108s

  日期：2014.7.10

  The synthesis of several [4,4,3], [4,3,3], and [3,3,3]azapropellanes is reported. Several of the novel amines displayed low-micromolar activities against an amantadine-resistant H1N1 strain, but they did not show activity against an amantadine-sensitive H3N2 strain. None of the tested compounds inhibit the influenza A/M2 proton channel function. Most of the compounds did not show cytotoxicity for MDCK cells.