N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-(4-phenylphenyl)acetamide
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: JIQFAKZBTXOAJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 4-联苯异氰酸盐 在 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H 键与异氰酸酯的光诱导氨基甲酰化

  摘要：

  在铱光氧化还原催化剂、溴化物阴离子和镍催化剂存在下，在可见光照射下，烷基苯与苄基位置的异氰酸酯偶联，生成N-取代的 α-芳基酰胺。当使用紫外光和二芳基酮代替可见光和铱络合物时，烷烃的脂肪族 C-H 键发生类似的氨基甲酰化反应。本反应提供了一种直接且原子经济的方法，用于从具有单碳延伸的碳氢化合物开始合成羧酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.210333

文献信息

• Cu(OTf) ₂ ‐Mediated Cross‐Coupling of Nitriles and N‐Heterocycles with Arylboronic Acids to Generate Nitrilium and Pyridinium Products**
  作者：Nicola L. Bell、Chao Xu、James W. B. Fyfe、Julien C. Vantourout、Jeremy Brals、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202016811

  日期：2021.3.29

  Metal‐catalyzed C–N cross‐coupling generally forms C−N bonds by reductive elimination from metal complexes bearing covalent C‐ and N‐ligands. We have identified a Cu‐mediated C–N cross‐coupling that uses a dative N‐ligand in the bond‐forming event, which, in contrast to conventional methods, generates reactive cationic products. Mechanistic studies suggest the process operates via transmetalation of

  金属催化的 C-N 交叉偶联通常通过带有共价 C 和 N 配体的金属配合物的还原消除来形成 C-N 键。我们已经确定了一种 Cu 介导的 C-N 交叉偶联，该偶联在成键事件中使用了配位 N 配体，与传统方法相反，它会生成反应性阳离子产物。机理研究表明，该过程是通过芳基有机硼向带有中性 N 配体（例如腈或 N 杂环）的Cu II络合物的金属转移来进行的。随后生成的假定的 Cu III络合物使氧化 C-N 偶联发生，从而产生硝中间体和吡啶产物。该反应对于一系列 N(sp) 和 N(sp 2 ) 前体是通用的，可应用于药物合成和后期 N-芳基化，并且从机制上证明了该方法的局限性。