3-chloropropyl 3,5-dimethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloropropyl 3,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: 3-Chloropropyl 3,5-dimethylbenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: DQKGBQGSOZNVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl 3,5-dimethylbenzoate 、 联硼酸频那醇酯 在 C₃₅H₅₂N₂OPtSi₂ 作用下， 反应 16.0h， 以39 mg的产率得到3-chloropropyl 3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铂催化 C-H 硼化

  摘要：

  在此，我们描述了铂催化的芳族 C-H 键硼化。当使用双（频哪醇）二硼作为硼源时，发现 N-杂环卡宾连接的铂催化剂是芳族 C(sp2)-H 键硼化的有效催化剂。这些 Pt 催化剂最显着的特点是它们对发生硼化反应的 C-H 键周围的空间位阻程度缺乏敏感性。这些 Pt 催化剂允许合成空间拥挤的 2,6-二取代苯基硼酸酯，否则使用现有的 C-H 硼酸化方法难以合成。此外，铂催化允许氟芳烃系统中氟取代基邻位的 C-H 键的位点选择性硼化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160391
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 、 3-氯-1-丙醇 在 草酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-chloropropyl 3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铂催化 C-H 硼化

  摘要：

  在此，我们描述了铂催化的芳族 C-H 键硼化。当使用双（频哪醇）二硼作为硼源时，发现 N-杂环卡宾连接的铂催化剂是芳族 C(sp2)-H 键硼化的有效催化剂。这些 Pt 催化剂最显着的特点是它们对发生硼化反应的 C-H 键周围的空间位阻程度缺乏敏感性。这些 Pt 催化剂允许合成空间拥挤的 2,6-二取代苯基硼酸酯，否则使用现有的 C-H 硼酸化方法难以合成。此外，铂催化允许氟芳烃系统中氟取代基邻位的 C-H 键的位点选择性硼化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160391

文献信息

• C–H Borylation by Platinum Catalysis
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20160391

  日期：2017.3.15

  platinum-catalyzed borylation of aromatic C–H bonds. N-Heterocyclic carbene-ligated platinum catalysts are found to be efficient catalysts for the borylation of aromatic C(sp2)–H bonds when bis(pinacolato)diboron is used as the boron source. The most remarkable feature of these Pt catalysts is their lack of sensitivity towards the degree of steric hindrance around the C–H bonds undergoing the borylation reaction

  在此，我们描述了铂催化的芳族 C-H 键硼化。当使用双（频哪醇）二硼作为硼源时，发现 N-杂环卡宾连接的铂催化剂是芳族 C(sp2)-H 键硼化的有效催化剂。这些 Pt 催化剂最显着的特点是它们对发生硼化反应的 C-H 键周围的空间位阻程度缺乏敏感性。这些 Pt 催化剂允许合成空间拥挤的 2,6-二取代苯基硼酸酯，否则使用现有的 C-H 硼酸化方法难以合成。此外，铂催化允许氟芳烃系统中氟取代基邻位的 C-H 键的位点选择性硼化。