6-chloro-2-methylisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-methylisoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: MWGOROSLEUGSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到6-chloro-4-iodo-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2H)-酮的区域选择性C4-H碘化

  摘要：

  描述了在室温下对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2 H)-酮与 N-碘代琥珀酰亚胺碘化的一般有效程序。该方法提供了另一种构建 C-I 键的方法，以中等至良好的产率提供各种 4-iodoisoquinolin-1(2 H )-one，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2nj00159d
• 作为产物：
  描述：

  6-氯异喹啉 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d

文献信息

• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。
• Gold vs Rhodium Catalysis: Tuning Reactivity through Catalyst Control in the C–H Alkynylation of Isoquinolones
  作者：Aslam C. Shaikh、Dinesh R. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00175

  日期：2016.3.4

  A site-selective C-4/C-8 alkynylation of isoquinolones catalyzed by gold and rhodium complexes is reported. A broad range of synthetically useful functional groups (−F, −Cl, −Br, −CF3, −OMe, alkyl, etc.) were tolerated, providing an efficient and robust protocol for the synthesis either C-4- or C-8-alkynylated isoquinolones.

  据报道，由金和铑配合物催化的异喹诺酮类化合物的位点选择性C-4 / C-8炔基化反应。宽泛的合成有用的官能团（-F，-Cl，-Br，-CF 3，-OMe，烷基等）可耐受，从而为合成C-4-或C-提供了有效而稳定的方案8-炔基异喹诺酮。
• Co(III)-Catalyzed Annulative Vinylene Transfer via C–H Activation: Three-Step Total Synthesis of 8-Oxopseudopalmatine and Oxopalmatine
  作者：Xinghua Li、Ting Huang、Ying Song、Yue Qi、Limin Li、Yanping Li、Qi Xiao、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02016

  日期：2020.8.7

  with vinylene carbonate for the synthesis of isoquinolinones and pyridinones has been developed. This protocol employing inexpensive Co(III) as the catalyst tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products with good to excellent yields. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by a three-step synthesis of gusanlung D, 8-oxopseudopalmatine

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。
• 一种制备4-碘异喹啉-1(2H)-酮类化合物的方法
  申请人：云南师范大学

  公开号：CN114805204B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本方案属于有机合成化学领域，公开了一种制备4‑碘异喹啉‑1(2H)‑酮类化合物的方法，其以异喹啉‑1(2H)‑酮或其衍生物为底物，以酸为仅有的催化剂，与碘代丁二酰亚胺(NIS)在一定反应温度和溶剂中反应得到。本方案采用常见廉价易得的无机酸或有机酸作为反应的催化剂，不使用任何金属和有机催化剂，不需要任何氧化剂和添加剂，反应条件温和，产物收率高、操作简单、绿色环保；所用的试剂和催化剂工业来源丰富易得，生产成本低廉，产物纯度高，具有良好的工业应用前景。
• BF₃⋅Et₂O‐Catalyzed Selective C‐4 Alkylation of Isoquinolin‐1(2<i>H</i>)‐ones Employing <i>p</i>‐Quinone Methides
  作者：Devidas A. More、Ganesh S. Ghotekar、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1002/asia.202300546

  日期：2023.9

  A practical and efficient synthesis of C-4 alkylated isoquinolin-1(2H)-ones through conjugate addition of isoquinolin-1(2H)-ones to p-quinone methides is reported. The reaction is facilitated by Lewis acid catalysis and provides a wide range of C-4 alkylated isoquinolin-1(2H)-ones at ambient temperature in good to excellent yields.

  报道了通过异喹啉-1(2 H )-酮与对醌甲基化物的共轭加成来实用且有效地合成C-4烷基化异喹啉-1(2 H )-酮。该反应由路易斯酸催化促进，并在环境温度下以良好至优异的收率提供多种 C-4 烷基化异喹啉-1(2 H )-酮。