(E)-1-(2-Chloropropanamido)-1-(ethoxycarbonylpropenyl)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-(2-Chloropropanamido)-1-(ethoxycarbonylpropenyl)cyclohexane
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-(2-chloropropanoylamino)cyclohexyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₂ClNO₃
• 分子量: 287.787
• InChiKey: QHSRQMYOPAKWCY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-Chloropropanamido)-1-(ethoxycarbonylpropenyl)cyclohexane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到((3R,4R)-3-Methyl-2-oxo-1-aza-spiro[4.5]dec-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氢化锡介导的仲酰胺自由基环化。第1部分。各种取代的吡咯烷酮的合成

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，研究了各种仲卤代酰胺的氢化锡介导的5- exo - trig环化反应。当在沸腾的甲苯中进行反应时，发现环化反应可产生高至合理收率的取代的吡咯烷酮。当使用沸腾的苯时，观察到较低的收率。反式-（C-3–C-4）异构体的主要形成与可逆环化反应一致，从而导致了热力学上更稳定的产物。发现受体碳-碳双键和自由基中心的取代基的性质会影响环化的立体选择性：更多的顺式从烯烃上带有自由基稳定基团的前体中分离出β-异构体。这可以通过导致更多的动力学（顺式）产物的较慢的自由基开环（或断裂）反应来解释。将取代基α引入氮（会影响酰胺构象异构体数量）可提高环化反应的产率，取代的吡咯烷酮类化合物的分离产率可高达76％。

  DOI：

  10.1039/a905806k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-Chloropropanamido)-1-(ethoxycarbonylpropenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氢化锡介导的仲酰胺自由基环化。第1部分。各种取代的吡咯烷酮的合成

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，研究了各种仲卤代酰胺的氢化锡介导的5- exo - trig环化反应。当在沸腾的甲苯中进行反应时，发现环化反应可产生高至合理收率的取代的吡咯烷酮。当使用沸腾的苯时，观察到较低的收率。反式-（C-3–C-4）异构体的主要形成与可逆环化反应一致，从而导致了热力学上更稳定的产物。发现受体碳-碳双键和自由基中心的取代基的性质会影响环化的立体选择性：更多的顺式从烯烃上带有自由基稳定基团的前体中分离出β-异构体。这可以通过导致更多的动力学（顺式）产物的较慢的自由基开环（或断裂）反应来解释。将取代基α引入氮（会影响酰胺构象异构体数量）可提高环化反应的产率，取代的吡咯烷酮类化合物的分离产率可高达76％。

  DOI：

  10.1039/a905806k