4-(benzo[d][1,3]dioxolan-5-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxolan-5-yl)phenol
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol；4-(3,4-Methylenedioxyphenyl)phenol；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)phenol
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: QLVMACQTRLGWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxolan-5-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 N,N-二乙基苯胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-allyl-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Evaluation of [1,1′-biphenyl]-4-ols as Inhibitor of HUVEC Migration and Tube Formation

  摘要：

  烯丙基化联苯新木脂素包含多种化学预防实体，这些实体已被用作抗肿瘤药物的先导化合物。在此，我们评估了37种烯丙基化联苯对细胞增殖活性的抑制作用，以及它们对HUVEC迁移和管形成的抑制效应，这些效应具有抗血管生成特性。3-(2-甲基-3-丁烯-2-基)-3',5'-双(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-醇（5c）对HUVEC的抑制作用强于细辛醇（IC50 = 47.0 vs. 52.6 μM），并且对C26、Hela、K562、A549和HepG2的增殖有显著阻断作用（IC50分别为15.0、25.0、21.2、29.5和13.0 μM），优于细辛醇的抑制作用（IC50分别为65.1、62.0、42.0、75.0和55.4 μM）。重要的是，化合物5c在体外抑制了HUVEC的迁移和类似毛细血管管的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules17078091
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,7aα)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1-methyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6-oxo-3-indolinone 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxolan-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine and 6a-epipretazettine: a formal synthesis of dl-pretazettine. Some observations on the relationship of 6a-epipretazettine and tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a034

文献信息

• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• 核苷磷酰胺类化合物及其制备方法和药物中 的应用
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN106554382B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明提供一种式(I)所示的核苷磷酰胺类化合物，以及所述化合物作为抗病毒药物的用途。本发明的式(I)化合物能够抑制RNA病毒的复制、可作为丙型肝炎病毒(HCV)NS5B聚合酶的抑制剂。本发明的化合物在具有NS5B聚合酶抑制作用的同时，其对肝细胞的毒性小。
• Facile palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling in air and water at ambient temperature
  作者：Alexander N. Marziale、Stefan H. Faul、Thomas Reiner、Sven Schneider、Jörg Eppinger

  DOI：10.1039/b915436a

  日期：——

  A new palladacyclic catalyst yields high activities in aqueous Suzuki–Miyaura coupling at room temperature. Using an optimized protocol, a broad range of products can be isolated in good to excellent yields and high purity by simple filtration.

  在室温下，新型的五环催化剂在铃木-宫浦水溶液偶联中具有很高的活性。使用优化的方案，可以通过简单的方法分离出范围广泛的产品，并具有良好的收率，高纯度和高纯度过滤。
• Ionic Liquid Acceleration of Solid-Phase Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Jefferson D. Revell、A. Ganesan

  DOI：10.1021/ol0263292

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Room-temperature ionic liquids promote various transition metal-catalyzed reactions in the solution phase. Here, for the first time, we show that these effects are translatable to solid-phase reactions. The Suzuki-Miyaura cross-coupling of 4-iodophenol immobilized on polystyrene-Wang resin with various arylboronic acids was significantly accelerated by the ionic liquid 1-butyl

  [反应：见正文]室温离子液体在溶液相中促进各种过渡金属催化的反应。在这里，我们首次展示了这些作用可转化为固相反应。离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（4）（-）]）显着加速了固定在聚苯乙烯-Wang树脂上的4-碘苯酚与各种芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。 。
• Suzuki–Miyaura cross coupling reactions with Phenoldiazonium salts
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c1ob05256j

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura coupling of phenol diazonium salts and aryl trifluoroborates yields 4-hydroxybiaryls in a protecting group-free synthesis.

  铃木-宫浦的耦合 苯酚 重氮盐和芳基三氟硼酸酯可在无保护基团的合成中生成4-羟基联芳基。