6-(cyclopentyloxy)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(cyclopentyloxy)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(cyclopentyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；6-cyclopentyloxy-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: LSCYHFGXCVWSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(cyclopentyloxy)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 、 3-氯-1-丙醇 以 异丙醇 为溶剂， 以79%的产率得到6-(cyclopentyloxy)-7-(3-hydroxypropoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranones, a method for producing them and uses therefor

  摘要：

  提供一般式(I)的新型2H-1-苯并吡喃-2-酮（香豆素衍生物）：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、X和Y的定义如规范中所述，并与生理兼容酸的加合物、中间体及其制备方法。香豆素化合物具有神经保护和抗过敏作用。

  公开号：

  US05428038A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 、 溴代环戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58 %的产率得到6-(cyclopentyloxy)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型农药候选香豆素衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  粮食安全是21世纪的重要问题；防治农作物病虫害是解决这一问题的关键。以天然产物为基础创造新农药是一种重要而有效的方法。本文以香豆素为母体结构，设计、合成了一系列其衍生物，并评价了其抗病毒活性、杀菌活性和杀虫活性。我们发现香豆素衍生物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好至优异的抗病毒活性。 500 μg/mL 时， I-1 、 I-2a 、 I-4b 、 II-2c 、 II-2g 、 II-3和II-3b的抗病毒活性优于利巴韦林。分子对接研究表明这些化合物与TMV CP有很强的相互作用。这些化合物还对 14 种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性。 I-1 、 I-2a 、 I-3c和II-2d对禾谷丝核菌、梨轮纹菌、核盘菌和稻瘟病菌的 EC 50值在 1.56–8.65 μg/mL 范围内。大多数化合物还对粘虫表现出良好的杀虫活性。农药相似性分析表明，这些化合物具有农药相似性，有潜力开发为候选农

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08161

文献信息

• [EN] BENZOPYRANONES, METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF
  申请人：DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO.

  公开号：WO1992018493A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (DE) Es werden neue 2H-1-Benzopyran-2-one (Cumarinderivate) der allgemeinen Formel (I) vorgestellt, worin X eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine 2-Hydroxypropylengruppe; Y ein Stickstoffatom, eine CH-Gruppe, eine COH-Gruppe oder ein Kohlenstoffatom; R1 einen Phenyl-, Benzhydryl-, Benzhydryliden-, Benzyl-, Diphenylhydroxymethyl-, Pyridinyl- oder Pyrimidinyl-Rest, der gegebenenfalls mit jeweils ein oder zwei C1-C5-Alkylgruppen, mit jeweils ein oder zwei Halogenatomen, mit Halogen und gleichzeitig C1-C5-Alkyl, mit Perfluoralkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, C1-C5-Alkoxy, Methylendioxy, Hydroxy oder Nitro substituiert ist; R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen; R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenyl; R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Phenylrest oder einen Trifluormethylrest oder R3 und R4 gemeinsam eine Polymethylenkette -(CH2)n- mit n = 3 oder 4 darstellen, sowie deren Additionsverbindungen mit physiologisch verträglichen Säuren. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Cumarinderivate besitzen neuroprotektive und antiallergische Wirksamkeit. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.(EN) Novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I), and their addition compounds with physiologically tolerable acids, are disclosed. In formula (I): X is an alkylene group having 2-5 C-atoms, or a 2-hydroxypropylene group; Y is a nitrogen atom, a CH group, a COH group, or a carbon atom; R1 is a phenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, benzyl, diphenylhydroxymethyl, pyridinyl or pyrimidinyl residue which is optionally substituted with one or two C1-C5 alkyl groups, one or two halogen atoms, halogen and at the same time C1-C5 alkyl, perfluoralkyl having 1-3 C-atoms, C1-C5 alkoxy, methylendioxy, hydroxy or nitro; R2 is a straight-chained or branched alkyl group having 1-5 C-atoms, or a cycloalkyl group having 4-6 C-atoms; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, or phenyl; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group, or R3 and R4 together represent a polymethylene chain -(CH2)n-, in which n is 3 or 4. Methods for manufacturing these compounds, and new intermediate products and methods of manufacture thereof are also disclosed. The novel coumarin derivatives have neuro-protective and anti-allergic properties. Medicaments containing these compounds are also described.(FR) Cette invention concerne de nouveaux 2H-1 benzopyran-2-ones (dérivés de la coumarine) de formule générale (I) où: X est un groupe alkylène avec 2 à 5 atomes de C ou un groupe 2-hydroxypropylène; Y est un atome d'azote, un groupe CH, un groupe COH ou un atome de carbone; R1 représente un résidu phényle, benzhydryle, benzhydrylidène, benzyle, diphénylhydroxyméthyle, pyridinyle ou pyrimidinyle, éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes d'halogène, par halogène et simultanément alkyle C1-C5, par perfluoroalkyle avec 1 à 3 atomes de C, alcoxy C1-C5, méthylendioxy, hydroxy ou nitro; R2 représente un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de C ou bien un résidu cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de C; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C, un résidu phényle ou un résidu trifluorométhyle, ou bien R3 et R4 désignent conjointement une chaîne polyméthylène -(CH2)n- avec n = 3 ou 4, ainsi que leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Cette invention décrit de plus le procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. Les nouveaux dérivés de la coumarine ont une activité neuroprotectrice et antiallergique. Les médicaments qui renferment ces composés font également l'objet de l'invention.

  （DE）本发明涉及新型2H-1-苯并氧icons-2-酮类化合物（coumarin derivatives），其通用式为（I），其中X是一共价-2到5个C原子的烷基或一2-羟丙基；Y是一个氮原子、 carbonyl基、羟基或碳原子；R1是苯基、苯羟ethyl、苯氧ethyl、苯基、双苯拟羟甲基、吡啶基或吡咯基残基，该基团可被一个或两个C1-C5烷基、一个或两个卤素原子取代，兼备卤素和C1-C5烷基、1-3个C原子的全氟烷基（perfluoralkyl）、C1-C5-氧基（C1-C5alkoxy）、氢甲基二氧（methylendioxy）、羟基（hydroxy）或硝基（nitro）取代；R2是直链或分支的1-5个C原子、或4-6个C原子的环烷基残基；R3是一个氢原子、一1-4个C原子的烷基或苯基；R4是一氢原子、一1-4个C原子的烷基、苯基、全氟甲基（trifluoromethyl）或R3和R4一起是一聚乙烯链（-CH2)n-，其中n=3或4；同时描述了与膀胱pH值的相应酸的可接受性（physiologically tolerable acids）的加成化合物。此外，本发明还描述了制备上述化合物及其中间产物的方法，所述新型二酮类化合物（coumarin derivatives）具有神经保护和反对过敏活性。包含本发明所述化合物的药品也是本发明的目的之一。 （EN）The present invention pertains to novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I), and their addition compounds with physiologically tolerable acids. In formula (I): X is an alkylene group having 2-5 C-atoms, or a 2-hydroxypropylene group; Y is a nitrogen atom, a CH group, a COH group, or a carbon atom; R1 is a phenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, benzyl, diphenylhydroxymethyl, pyridinyl or pyrimidinyl residue which is optionally substituted with one or two C1-C5 alkyl groups, one or two halogen atoms, halogen and at the same time C1-C5 alkyl, perfluoralkyl having 1-3 C- atoms, C1-C5 alkoxy, methylendioxy, hydroxy or nitro; R2 is a straight-chained or branched alkyl group having 1-5 C- atoms, or a cycloalkyl group having 4-6 C- atoms; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C- atoms, or phenyl; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C- atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group, or R3 and R4 together represent a polymethylene chain -(CH2)n-, in which n is 3 or 4. Methods for manufacturing these compounds, and new intermediate products and methods of manufacture thereof are also disclosed. The novel coumarin derivatives have neuro-protective and anti-allergic properties. Medicaments containing these compounds are also described. （FR）Cette invention concerne de nouveaux 2H-1 benzopyran-2-ones (dérivés de la coumarine) de formule générale (I) où: X est un groupe alkylène avec 2 à 5 atomes de C ou un groupe 2-hydroxypropylène; Y est un atome d'azote, un groupe CH, un groupe COH ou un atome de carbone; R1 représente un résidu phényle, benzhydryle, benzhydrylidène, benzyle, diphénylhydroxyméthyle, pyridinyle ou pyrimidinyle, éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes d'halogène, par halogène et simultanément alkyle C1-C5, par perfluoroalkyle avec 1 à 3 atomes de C, alcoxy C1-C5, méthylendioxy, hydroxy ou nitro; R2 représente un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de C ou bien un résidu cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de C; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C, un résidu phényle ou un résidu trifluorométhyle, ou bien R3 et R4 désignent conjointement une chaîne polyméthylène -(CH2)n- avec n = 3 ou 4, ainsi que leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Cette invention décrit de plus le procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. Les nouveaux dérivés de la coumarine ont une activité neuroprotectrice et antiallergique. Les médicaments qui renferment ces composés font également l'objet de l'invention.
• BENZOPYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0584091A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• US5428038A
  申请人：——

  公开号：US5428038A

  公开（公告）日：1995-06-27
• Benzopyranones, a method for producing them and uses therefor
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：US05428038A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of the general formula (I) are provided: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X and Y are defined as in the specification, and the addition compounds thereof with physiologically compatible acids, intermediates and methods for the preparation thereof. The coumarin compounds possess a neuroprotective and anti-allergic action.

  提供一般式(I)的新型2H-1-苯并吡喃-2-酮（香豆素衍生物）：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、X和Y的定义如规范中所述，并与生理兼容酸的加合物、中间体及其制备方法。香豆素化合物具有神经保护和抗过敏作用。
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Novel Coumarin Derivatives as Pesticide Candidates
  作者：Henan Ma、Kaihua Wang、Beibei Wang、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08161

  日期：2024.3.6

  solve this problem. The creation of new pesticides based on natural products is an important and effective method. Herein, coumarins were selected as parent structures, and a series of their derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activities, fungicidal activities, and insecticidal activities. We found that coumarin derivatives exhibited good to excellent antiviral

  粮食安全是21世纪的重要问题；防治农作物病虫害是解决这一问题的关键。以天然产物为基础创造新农药是一种重要而有效的方法。本文以香豆素为母体结构，设计、合成了一系列其衍生物，并评价了其抗病毒活性、杀菌活性和杀虫活性。我们发现香豆素衍生物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好至优异的抗病毒活性。 500 μg/mL 时， I-1 、 I-2a 、 I-4b 、 II-2c 、 II-2g 、 II-3和II-3b的抗病毒活性优于利巴韦林。分子对接研究表明这些化合物与TMV CP有很强的相互作用。这些化合物还对 14 种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性。 I-1 、 I-2a 、 I-3c和II-2d对禾谷丝核菌、梨轮纹菌、核盘菌和稻瘟病菌的 EC 50值在 1.56–8.65 μg/mL 范围内。大多数化合物还对粘虫表现出良好的杀虫活性。农药相似性分析表明，这些化合物具有农药相似性，有潜力开发为候选农