D-cysteine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl D-cysteinate；L-cysteine methyl ester；(2S)-2-azaniumyl-3-methoxy-3-oxopropane-1-thiolate
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: MCYHPZGUONZRGO-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-cysteine methyl ester 生成 4(R)-Hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  ANDO, WATARU;TAKATA, TOSHIKAZU;HUANG, LIREN;TAMURA, YOSHIHARU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 7, 869-872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-半胱氨酸盐酸盐单水合物. 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 D-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions

  摘要：

  公开号：

  EP2277872B1
• 作为试剂：
  描述：

  16α-acetoxy-21β-methoxy-24α-hydroxy-21,23:22,28-diepoxy-5α-stigmastane-7(8),9(11)-dien-3-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 吡啶 、 D-cysteine methyl ester 、 硫代异氰酸苯酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  斑鸠菊全草中新豆甾烷型甾体苷的分离、结构解析及针对SARS-CoV-2主要蛋白酶的分子对接研究

  摘要：

  摘要 斑鸠菊全草的植物化学研究。领导分离和鉴定了两种新的豆豆甾烷型甾体葡萄糖苷 ( 1 – 2 )，即 vernogratioside A ( 1 ) 和 B ( 2 )。基于一维/二维核磁共振波谱、HR-ESI-MS数据分析以及通过化学反应产生衍生物，充分阐明了它们的化学结构。使用分子对接模拟检查了分离的化合物与复制酶蛋白（SARS-CoV-2 的主要蛋白酶）的结合潜力。我们的结果表明，分离的甾体糖苷 ( 1 – 2）与 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的底物结合位点结合，结合亲和力分别为 -7.2 和 -7.6 kcal/mol，以及与已报道的 N3 抑制剂相当的结合能力（–7.5 kcal/摩尔）。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2042534

文献信息

• Cyclic Spermidine Alkaloids and Flavone Glycosides from Meehania fargesii
  作者：Toshihiro Murata、Toshio Miyase、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1248/cpb.58.696

  日期：——

  The dried whole plant of Meehania fargesii (H. LéV.) C. Y. WU is utilized as an antipyretic and antidote for poison in China. Water soluble fractions, obtained from an 80% acetone extract of the whole plant, showed hyaluronidase inhibitory activity. From these fractions, hyaluronidase inhibitors were isolated along with two new spermidine alkaloids (meefarnines A and B), four new flavone glycosides (fargenins A—D), and 10 known compounds. The structure of each was elucidated by spectroscopic methods.

  Meehania fargesii (H. LéV.) C. Y. WU 的干燥全株在中国被用作退热剂和解毒剂。从全植物的80%丙酮提取物中获得的水溶性部分显示出抑制透明质酸酶的活性。从这些部分中分离出透明质酸酶抑制剂，以及两种新的精胺生物碱（meefarnines A 和 B）、四种新的 flavone 糖苷（fargenins A—D）和10种已知化合物。通过光谱学方法阐明了每种化合物的结构。
• Syntheses and properties of chiral pentahomothiazacalix[3]arenes
  作者：Kazuaki Ito、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1002/jhet.5570350614

  日期：1998.11

  Chiral calixarene analogs incorporating an aminoethanethiol unit such as L-cysteine into their rings were prepared. Conformational analysis of the macrocycles by using 1H and 13C nmr spectroscopy revealed that their preferred conformation was a cone, which was more stable in chloroform than in toluene. The introduction of an aminoethanethiol moiety into the macrocyclic ring caused ring fluctuation

  制备了在其环中结合了氨基乙硫醇单元如L-半胱氨酸的手性杯芳烃类似物。使用1 H和13 C nmr光谱对大环化合物进行构象分析，结果表明，它们的优选构型为圆锥形，在氯仿中比在甲苯中更稳定。在大环上引入氨基乙硫醇部分会引起环的波动，但是，羧酸衍生物是呈圆锥形的高刚性结构。大环的1 H nmr和圆二色性光谱表明，苯酚-甲醛单元存在手性，这是由半胱氨酸部分的手性引起的。
• Chiral 3-Acylglutaric Acid Derivatives from Strain-Induced Nucleophilic Retro-Claisen Ring-Opening Reactions
  作者：Rui Wang、Kostiantyn O. Marichev、Kuiyong Dong、Joseph A. Jensen、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01176

  日期：2020.8.7

  A nucleophilic retro-Claisen ring-opening of donor–acceptor cyclobutenes, formed with high stereocontrol by [3 + 1]-cycloaddition of TIPS-protected enoldiazoacetates with α-acyl sulfur ylides, has been developed. Removal of the TIPS group to form the isolable β-keto ester precedes the strain-induced ring-opening. Various amines, alcohols, thiols, and amino acid derivatives are effective nucleophiles

  已经开发了一种供体-受体环丁烯的亲核逆克莱森开环，它通过将TIPS保护的烯丙基乙酸酯与[3 + 1]环加成α-酰基硫酰基，从而具有高度立体控制。在应变诱导的开环之前先除去TIPS基团以形成可分离的β-酮酯。各种胺，醇，硫醇和氨基酸衍生物是有效的亲核试剂，它们的产物通过化学计量反应以很高的收率形成。反应性供体-受体环丁烯的手性完全保留在开环反应中。3-酰基戊二酸产物被转化成各种有价值的结构，包括酰胺基二醇，γ-氨基丁酸（GABA）衍生物和杂环。
• T3P-Promoted, Mild, One-Pot Syntheses of Constrained Polycyclic Lactam Dipeptide Analogues via Stereoselective Pictet–Spengler and Meyers Lactamization Reactions
  作者：Mouhamad Jida、Olivier Van der Poorten、Karel Guillemyn、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dirk Tourwé、Steven Ballet

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02145

  日期：2015.9.18

  diastereoselective synthesis of constrained 7,5- and 7,6-fused azabicycloalkanes. Using 2-formyl-L-tryptophan and 2-formyl-l-phenylalanine as bielectrophilic building blocks, T3P-mediated Pictet–Spengler and Meyers lactamization reactions were developed to present chiral and polycyclic aminoindolo- and aminobenzazepinone compounds in excellent yields. The conformationally constrained compounds can serve as

  描述了一种新的方便，温和的一锅法，用于受约束的7,5-和7,6-稠合的氮杂双环烷烃的非对映选择性合成。使用2-甲酰基-L-色氨酸和2-甲酰基-l-苯丙氨酸作为双亲电子构件，开发了T3P介导的Pictet-Spengler和Meyers内酰胺化反应，以优异的产率提供了手性和多环氨基吲哚-和氨基苯并ze庚酮化合物。构象受限的化合物可以用作拟肽研究或多杂环特权支架的模板。
• Pro-Phe Derivatives as Organocatalysts in Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Merve Karaoglu、Feray Aydogan、Cigdem Yolacan

  DOI：10.2174/1570178617999200517131733

  日期：2021.3

  data. Their catalytic activities in asymmetric aldol reaction were investigated. The catalytic activity studies were performed with aliphatic ketones and various aromatic aldehydes. Especially, (S)- methyl 3-mercapto-2-((S)-3-phenyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)propanamido)propanoate showed good catalytic activities in water at 0oC in the presence of p-nitrobenzoic acid cocatalyst. The enantioselectivities

  醛醇缩合反应是CC键形成反应中最重要的反应之一，已被合成有机化学家广泛用于获得β-羟基羰基化合物，β-羟基羰基化合物是光学活性形式的生物活性化合物的重要起始组分。在这项研究中，通过简单的酰胺化反应合成了五种Pro-Phe衍生物，并通过其光谱数据对其进行了表征。研究了它们在不对称羟醛反应中的催化活性。用脂族酮和各种芳族醛进行了催化活性研究。特别是（S）-3-巯基-2-（（S）-3-苯基-2-（（S）-吡咯烷-2-羧酰胺基）丙酰胺基）丙酸酯在0°C的水中存在良好的催化活性。对硝基苯甲酸助催化剂。对映选择性高达90.4％，非对映异构体比率高达97/3，产率为99％。结果表明，这些有机催化剂是醛醇缩合反应的有前途的有机催化剂。此外，该催化剂在水中表现出最佳的催化活性，这也是对绿色化学要求的重要贡献。