4-[[4-[(3-bromophenyl)amino]-6-quinazolinyl]amino]-4-oxo-(Z)-2-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[[4-[(3-bromophenyl)amino]-6-quinazolinyl]amino]-4-oxo-(Z)-2-butenoic acid
• 英文别名: 4-[(3-bromophenyl)amino]-6{[(2-carboxy-vinyl)carbonyl]amino}-quinazoline；3-[4-(3-bromo-phenylamino)-quinazolin-6-ylcarbamoyl]-acrylic acid (Z)；(Z)-4-[[4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₄O₃
• 分子量: 413.23
• InChiKey: DZDCQTBAAQYSND-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-[(3-bromophenyl)amino]-6-quinazolinyl]amino]-4-oxo-(Z)-2-butenoic acid 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.5h， 以39%的产率得到N-(3-Bromo-phenyl)-N-[6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-quinazolin-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Irreversible inhibitors of tyrosine kinases

  摘要：

  本发明提供了一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物。还提供了一种治疗癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、子宫内膜异位症和牛皮癣的方法，以及包含一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06344459B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-[[4-[(3-bromophenyl)amino]-6-quinazolinyl]amino]-4-oxo-(Z)-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinazoline derivatives

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的公式1化合物的用途：其中：X，R1，R2，R3，R4，Z，X和n如前文说明部分所定义，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于治疗某些肾脏疾病，如多囊肾疾病。

  公开号：

  US06251912B1

文献信息

• Substituted quinazoline derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06251912B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides compounds of formula 1 having the structure wherein: X, R1, R2, R3, R4, Z, X, and n are as defined hereinbefore in the specification, which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of certain kidney diseases, such as polycystic kidney disease.

  本发明提供了具有以下结构的公式1化合物的用途：其中：X，R1，R2，R3，R4，Z，X和n如前文说明部分所定义，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于治疗某些肾脏疾病，如多囊肾疾病。
• Method of treating polycystic kidney disease
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05929080A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  This invention provides a method of treating or inhibiting polycystic kidney disease in a mammal in need thereof which comprises administering to said mammal a compound having the formula ##STR1## wherein: X is phenyl which is optionally substituted; R and R.sub.1 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl; Y is a radical selected from the group consisting of ##STR2## R.sub.3 is independently hydrogen, alkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, or carboalkyl; n=2-4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that each R.sub.3 of Y may be the same or different.

  该发明提供了一种治疗或抑制哺乳动物多囊肾病的方法，包括向所述哺乳动物施用具有下式的化合物： X为苯基，可选择性地取代； R和R.sub.1分别独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基； R.sub.2为氢、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基； Y为从下式中选择的基团： R.sub.3独立地为氢、烷基、羧基、羧烷氧基、苯基或羧基烷基； n=2-4； 或者其药学上可接受的盐，但R.sub.3的Y中的每个可能相同也可能不同。
• 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05760041A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  This invention provides a compound having the formula ##STR1## wherein: X is phenyl which is optionally substituted; R and R.sub.1 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl; Y is a radical selected from the group consisting of ##STR2## R.sub.3 is independently hydrogen, alkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, or carboalkyl; n=2-4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that each R.sub.3 of Y may be the same or different which are useful as antineoplastic agents.

  本发明提供了一种具有以下式子的化合物：##STR1##其中：X是苯基，可以是有选择性的取代基；R和R.sub.1分别独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；R.sub.2是氢、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；Y是从以下组中选择的基团之一：##STR2##R.sub.3独立地是氢、烷基、羧基、羧烷氧基、苯基或羧基烷基；n=2-4；或其药学上可接受的盐。其中有关Y的每个R.sub.3可以相同或不同，这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• Method of treating or inhibiting colonic polyps
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06323209B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  This invention provides a method of treating or inhibiting colonic polyps in a mammal in need thereof which comprises administering to said mammal a compound having the formula wherein: X is phenyl which is optionally substituted; R and R1 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, or trifluoromethyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl; Y is a radical selected from the group consisting of R3 is independently hydrogen, alkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, or carboalkyl; n=2-4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that each R3 of Y may be the same or different.

  这项发明提供了一种治疗或抑制哺乳动物结肠息肉的方法，包括向该哺乳动物投与具有下列结构的化合物：其中：X为苯基，可以是可选的取代基；R和R1各自独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；R2为氢、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；Y为从以下群组中选择的基团：R3独立地为氢、烷基、羧基、羧酸酯基、苯基或羧基烷基；n=2-4；或其药学上可接受的盐，但要注意Y的每个R3可以相同也可以不同。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：WO1999009016A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) This invention provides compounds of formula (1) wherein X is C3-7 cycloalkyl, pyridinyl, pyrimidinyl or phenyl ring optionally substituted as described in claim 1, R1, R3 and R4 are chosen from the groups listed in claim 1. R2 is chosen from various unsaturated acyl groups listed in claim 1, with certain compounds being disclaimed. Use as tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cancer and certain kidney diseases such as polycystic kidney disease.(FR) Cette invention concerne des composés de la formule (1) dans laquelle X représente C3-7 cycloalkyle, pyridinyle, pyrimidinyle ou phényle éventuellement substitué et décrit dans la revendication 1, R1, R3 et R4 sont choisis dans les groupes énumérés dans la revendication 1. R2 est choisi parmi plusieurs groupes acyles insaturés énumérés dans la revendication 1, certains composés n'étant pas revendiqués. Ces composés jouent le rôle d'inhibiteur de la la tyrosine kinase pour le traitement du cancer et de certaines maladies des reins telles que la maladie polykystique des reins.

  这项发明提供了公式（1）中的化合物，其中X为C3-7环烷基，吡啶基，嘧啶基或苯环，可根据权利要求1中所述进行取代，R1，R3和R4从权利要求1中列出的组中选择。R2从权利要求1中列出的各种不饱和酰基中选择，某些化合物被排除在外。用作酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗癌症和某些肾脏疾病，如多囊肾病。