N-(4-phenylbutan-2-yl)dodecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(4-phenylbutan-2-yl)dodecanamide
• 化学式: C₂₂H₃₇NO
• 分子量: 331.542
• InChiKey: XPKRHXUMIVVNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 1-甲基-3-苯基丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-(4-phenylbutan-2-yl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  胺的动态动力学拆分，涉及生物催化和原位自由基介导的消旋作用。

  摘要：

  [反应：见正文]脂肪酶催化的酶拆分与由噻吩基介导的原位外消旋作用的联系使非苄基胺的动态动力学拆分成为可能。这导致具有高对映选择性的（R）-酰胺。它既可以用于外消旋混合物的转化，也可以用于（S）-对映异构体的转化。

  DOI：

  10.1021/ol063062o

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Amines Involving Biocatalysis and in Situ Free Radical Mediated Racemization
  作者：Stéphane Gastaldi、Stéphanie Escoubet、Nicolas Vanthuyne、Gérard Gil、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/ol063062o

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] The association of lipase-catalyzed enzymatic resolution with in situ racemization mediated with the thiyl radical enables the dynamic kinetic resolution of non-benzylic amines. It leads to (R)-amides with high enantioselectivities. It can be applied either to the conversion of racemic mixtures or to the inversion of (S)-enantiomers.

  [反应：见正文]脂肪酶催化的酶拆分与由噻吩基介导的原位外消旋作用的联系使非苄基胺的动态动力学拆分成为可能。这导致具有高对映选择性的（R）-酰胺。它既可以用于外消旋混合物的转化，也可以用于（S）-对映异构体的转化。