N-lauroyl-β-alanine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-lauroyl-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: N-Lauroyl-beta-alanine ethyl ester；ethyl 3-(dodecanoylamino)propanoate
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃
• 分子量: 299.454
• InChiKey: HTSOOPYPUQCUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-lauroyl-β-alanine ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(十二酰基)-Β-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  结构，超分子组织和相行为的ň酰基-β-丙氨酸：哺乳动物大脑成分的结构同源ñ -acylglycine和ñ酰基氨基丁酸

  摘要：

  Ñ酰基-β-丙氨酸（一个Nabas）是结构同源物Ñ -acylglycines（唠叨）和Ñ酰基-γ氨基酸（NAGABAs），和非手性异构体Ñ -acylalanines，这些都是存在于哺乳动物的脑和其他组织和调节具有各种功能的生物受体的活性。在本研究中，我们合成并表征了一系列带有饱和酰基链的NABA（n = 8-20），并研究了它们的超分子组织和热致相行为。在差示扫描量热（DSC）研究中，大多数NABA在干态主链熔融相变之前以及与水水合时都会发生一两个次要的过渡，但在与缓冲液水合时仅会发生一个过渡（ pH 7.6）。从DSC研究获得的跃迁焓（ΔH t）和熵（ΔS t）显示出在干燥状态和缓冲液水合时对链长的线性依赖性，而在用水水合时观察到奇偶变化。N-月桂酰-β-丙氨酸（NLBA）和N的晶体结构在P21 / c空间群的单斜系统中解决了-肉豆蔻酰基-β-丙氨酸（NMBA）问题。NLBA和NMB

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2016.10.002
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-lauroyl-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构，超分子组织和相行为的ň酰基-β-丙氨酸：哺乳动物大脑成分的结构同源ñ -acylglycine和ñ酰基氨基丁酸

  摘要：

  Ñ酰基-β-丙氨酸（一个Nabas）是结构同源物Ñ -acylglycines（唠叨）和Ñ酰基-γ氨基酸（NAGABAs），和非手性异构体Ñ -acylalanines，这些都是存在于哺乳动物的脑和其他组织和调节具有各种功能的生物受体的活性。在本研究中，我们合成并表征了一系列带有饱和酰基链的NABA（n = 8-20），并研究了它们的超分子组织和热致相行为。在差示扫描量热（DSC）研究中，大多数NABA在干态主链熔融相变之前以及与水水合时都会发生一两个次要的过渡，但在与缓冲液水合时仅会发生一个过渡（ pH 7.6）。从DSC研究获得的跃迁焓（ΔH t）和熵（ΔS t）显示出在干燥状态和缓冲液水合时对链长的线性依赖性，而在用水水合时观察到奇偶变化。N-月桂酰-β-丙氨酸（NLBA）和N的晶体结构在P21 / c空间群的单斜系统中解决了-肉豆蔻酰基-β-丙氨酸（NMBA）问题。NLBA和NMB

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2016.10.002

文献信息

• Yang, Bo; Zhang, Yanjun; Zhang, Shusheng, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 6, p. 1312 - 1316
  作者：Yang, Bo、Zhang, Yanjun、Zhang, Shusheng、Izumi

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic syntheses of N-lauroyl-β-alanine homologs in organic media
  作者：Taeko Izumi、Yoshihiro Yagimuma、Masanori Haga

  DOI：10.1007/s11746-997-0231-9

  日期：1997.7

  AbstractEnyzmatic amidation of the primary amines β‐alanine ethyl ester and 3‐aminopropionitrile with methyl laurate by means of immobilized lipase (Candida antarctica lipase, CAL) resulted in the formation in good yield of N‐lauroyl‐β‐alanine ethyl ester and 3‐(N‐lauroylamino)‐propionitrile, respectively. When 3‐amino‐propionitrile was used as substrate, diisopropyl ether was a suitable solvent. Changing the reaction temperature (12–80°C) did not affect the yields, and room temperature was a suitable temperature for this reaction. In the investigation of reaction conditions, the use of equimolar amounts (5 mmol) of substrate and ester, along with 0.5 g of CAL, in diisopropyl ether gave the best yield (99.3%) after 24 h of incubation at 24°C. The enzyme activity in the amidation reaction did not decrease even after six uses. With β‐alanine ethyl ester hydrochloride as substrate, diisopropyl ether was unsuited as a solvent owing to the low solubility of the substrate in this solvent.In this reaction, the best yield (82.0%) was attained by using dioxane as solvent. CAL achieved higher extents of amide synthesis with long‐chain than with short‐chain ester substrates. The enzyme accepted only nonbulky primary amines as substrates.
• Structure, supramolecular organization and phase behavior of N-acyl-β-alanines: Structural homologues of mammalian brain constituents N-acylglycine and N-acyl-GABA
  作者：D. Sivaramakrishna、Musti J. Swamy

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2016.10.002

  日期：2016.12

  Strong hydrogen bonding interactions between COOH groups of the molecules from opposite leaflets as well as NH⋯O hydrogen bonds between the amide groups from adjacent molecules in the same leaflet as well as dispersion interactions between the acyl chains stabilize the bilayer structure. The d-spacings calculated from powder X-ray diffraction studies showed odd-even alteration with odd-chain length compounds

  Ñ酰基-β-丙氨酸（一个Nabas）是结构同源物Ñ -acylglycines（唠叨）和Ñ酰基-γ氨基酸（NAGABAs），和非手性异构体Ñ -acylalanines，这些都是存在于哺乳动物的脑和其他组织和调节具有各种功能的生物受体的活性。在本研究中，我们合成并表征了一系列带有饱和酰基链的NABA（n = 8-20），并研究了它们的超分子组织和热致相行为。在差示扫描量热（DSC）研究中，大多数NABA在干态主链熔融相变之前以及与水水合时都会发生一两个次要的过渡，但在与缓冲液水合时仅会发生一个过渡（ pH 7.6）。从DSC研究获得的跃迁焓（ΔH t）和熵（ΔS t）显示出在干燥状态和缓冲液水合时对链长的线性依赖性，而在用水水合时观察到奇偶变化。N-月桂酰-β-丙氨酸（NLBA）和N的晶体结构在P21 / c空间群的单斜系统中解决了-肉豆蔻酰基-β-丙氨酸（NMBA）问题。NLBA和NMB