5-isopropyl-5-propoxy-3-phenyl-2-thiohydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropyl-5-propoxy-3-phenyl-2-thiohydantoin
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 292.402
• InChiKey: ZCNVEFUULOZKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylthiocarbamoyl-L-valine methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 5-isopropyl-5-propoxy-3-phenyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  改进的Edman程序用于测量蛋白质加合物的适用性：苯硫基乙内酰脲的形成和降解机理。

  摘要：

  血红蛋白（Hb）中N-末端缬氨酸残基的加合物用于监测亲电体的体内剂量，并通过改良的Edman方法，即“ N-烷基Edman方法”进行定量。在与五氟苯基异硫氰酸酯的反应中，N-烷基化的缬氨酸比未取代的N末端缬氨酸残基更有效地环化并脱离蛋白质，成为五氟苯基硫代乙内酰脲（PFPTH）。已经使用苯基和五氟苯基异硫氰酸酯的模型化合物研究了该反应以及可能的降解反应的机理。由于取代基对成环的影响，迅速环化为N-烷基缬氨酸-PTH。这种促进环化的过程有利于硫代氨基甲酰基氮原子直接攻击缬氨酸C-1，并且还观察到在未取代的N末端缬氨酸上缓慢发生。这种环化在质子溶剂中是有利的。在碱性条件下和空气中，水解和氧化过程会产生降解产物。N-烷基缬氨酸的PTH衍生物比未取代的缬氨酸的相应衍生物更不容易进行此类反应。我们得出的结论是，N-取代基的存在比氨基酸或Edman试剂的结构对环化过程的影响更大。对于不同结构的加合物，

  DOI：

  10.1021/tx000247+

文献信息

• Applicability of a Modified Edman Procedure for Measurement of Protein Adducts:  Mechanisms of Formation and Degradation of Phenylthiohydantoins
  作者：Per Rydberg、Björn Lüning、Carl Axel Wachtmeister、Lars Eriksson、Margareta Törnqvist

  DOI：10.1021/tx000247+

  日期：2002.4.1

  and oxidative processes give rise to degradation products. The PTH derivatives of N-alkylvaline are less apt to undergo such reactions than are the corresponding derivatives of unsubstituted valine. We conclude that the presence of an N-substituent exerts a greater influence on the cyclization process than the structure of the amino acid or of the Edman reagent. For adducts of different structures, the

  血红蛋白（Hb）中N-末端缬氨酸残基的加合物用于监测亲电体的体内剂量，并通过改良的Edman方法，即“ N-烷基Edman方法”进行定量。在与五氟苯基异硫氰酸酯的反应中，N-烷基化的缬氨酸比未取代的N末端缬氨酸残基更有效地环化并脱离蛋白质，成为五氟苯基硫代乙内酰脲（PFPTH）。已经使用苯基和五氟苯基异硫氰酸酯的模型化合物研究了该反应以及可能的降解反应的机理。由于取代基对成环的影响，迅速环化为N-烷基缬氨酸-PTH。这种促进环化的过程有利于硫代氨基甲酰基氮原子直接攻击缬氨酸C-1，并且还观察到在未取代的N末端缬氨酸上缓慢发生。这种环化在质子溶剂中是有利的。在碱性条件下和空气中，水解和氧化过程会产生降解产物。N-烷基缬氨酸的PTH衍生物比未取代的缬氨酸的相应衍生物更不容易进行此类反应。我们得出的结论是，N-取代基的存在比氨基酸或Edman试剂的结构对环化过程的影响更大。对于不同结构的加合物，