1-phenyldec-3-yne-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyldec-3-yne-1,2-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: KTEZDAJFCJIMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyldec-3-yne-1,2-dione 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到4-hexyl-5-(oct-1-ynyl)-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的炔基1,2-二酮

  摘要：

  首次通过N杂环卡宾（NHC）催化实现炔基1,2-二酮的酯化反应，从而可以在非常温和的条件下快速获得多种合成和药学上重要的α-吡喃酮。提出了一种全新的NHC催化的mpolung模式，其中包含O-酰化的烯丙基酯作为关键中间体。此外，据推测，以一系列的基团迁移和新的键形成为特征的空前反应路径证明了产物的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700700
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Ethoxynon-2-ynyl)benzotriazole 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.13h， 生成 1-phenyldec-3-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel and Facile Syntheses of Alkenyl, Alkynyl, and Aryl 1,2-Diketones

  摘要：

  Novel and facile routes to alkenyl, alkynyl, and aryl 1,2-diketones utilize treatment of benzotriazole derivatives 1, 7a,b, and 15a-d with butyllithium and subsequent reaction with esters or acid chlorides to yield the substituted intermediates 2a-d, 8a,b, and 16a-g. Reactions of the deprotonated 1 and 7 with alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by oxidation also produces similar intermediates 5 and 11a,b. Subsequent hydrolyses of the intermediates of type 2, 5, 8, 11, and 16 afford diverse 1,2-diketones in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo970092j

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with α-carbonyl aldehydes: An expedient approach toward ynediones
  作者：Bochao Zhou、Shiyu Guo、Zheng Fang、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.005

  日期：2019.8

  An efficient and mild one-pot approach for copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of α-carbonyl aldehydes with terminal alkynes toward ynediones has been developed. Moreover, a variety of ynediones were constructed under the optimized reaction conditions, and a plausible mechanism was presented based on a series of control experiments.

  已开发出一种高效温和的一锅法，用于铜催化α-羰基醛与末端炔烃向乙二酮的需氧氧化偶联。此外，在优化的反应条件下构建了多种二炔，并基于一系列对照实验提出了合理的机理。
• Lewis-Acid-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Alkynyl 1,2-Diketones: Controllable Formation of 3(2<i>H</i>)-Furanones and α-Hydroxy Ketones
  作者：Rui Liu、Shuang Yang、Zhizhou Chen、Xiangwen Kong、Houqiang Ding、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02505

  日期：2020.9.4

  regio- and enantioselective alkynylation of alkynyl 1,2-diketones under Lewis acid catalysis, leading to the formation of a series of biologically important 3(2H)-furanones with high to excellent ee values. Moreover, a slight change of the reaction conditions produces a range of highly functionalized α-hydroxy ketones with a high level of enantioselectivity. A variety of further transformations can be

  我们报告在路易斯酸催化下炔基1,2-二酮的高度区域和对映选择性炔基化，导致形成一系列生物学上重要的3（2 H）-呋喃酮，具有高到极好的ee值。而且，反应条件的轻微变化产生了一系列具有高对映选择性的高度官能化的α-羟基酮。可以轻松实现各种进一步的转换，这证明了该协议的综合潜力。
• Catalytic chemodivergent annulations between α-diketones and alkynyl α-diketones
  作者：Xiangwen Kong、Fang Yu、Zhizhou Chen、Fan Gong、Shuang Yang、Jinggong Liu、Benlong Luo、Xinqiang Fang

  DOI：10.1007/s11426-021-9972-3

  日期：2021.6

  2-hydroxyfuran-3(2H)-ones, 4-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones, 1,3-diaryl cyclobutanes, and 4-(furan-2(3H)-ylidene)cyclopent-2-enones. The formation of the products includes two novel rearrangement processes, and further transformations on the products can be easily achieved to deliver value-added substances such as highly functionalized cyclopentanes. Moreover, the 2-hydroxyfuran-3(2H)-one products

  α-二酮和炔基α-二酮之间分别在膦和布朗斯台德碱的催化下实现了四种前所未有的化学发散反应，从而快速构建了四种不同类别的生物学上重要但合成上具有挑战性的分子支架，包括 2-羟基呋喃-3(2H)-ones、4-羟基-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones、1,3-二芳基环丁烷和 4-(furan-2(3H)-ylidene)cyclopent-2 -烯酮。产品的形成包括两个新的重排过程，可以轻松实现产品的进一步转化，以提供高功能化环戊烷等增值物质。而且，2-羟基呋喃-3(2H)-one产物显示出良好的光物理性质，如紫外光下的绿色发光和聚集诱导发光效应，显示了该工作的实际应用价值。α-二酮在合成化学和材料科学中的巨大潜力已得到明确证明。
• 一种炔基二酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104177241B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种式(II)所示的炔基二酮类化合物的合成方法，是在甲苯中，90℃下，以α羟基酮与端炔为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到炔基二酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。
• Regioselectivity-Switchable Catalytic Annulations of Alkynyl α-Diketones and α-Cyanoketones
  作者：Sakkani Nagaraju、Shuhua Liu、Jinggong Liu、Shuang Yang、Rui Liu、Zhizhou Chen、Banoth Paplal、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04040

  日期：2019.12.20

  Regioselectivity-switchable reactions hold irreplaceable importance in the construction of diversified architectures. In this work, Brønsted base-catalyzed regioselectivity-switchable annulations between alkynyl α-diketones and α-cyanoketones have been achieved for the first time, delivering a series of skeletally thoroughly different dihydrofurofuran and furan derivatives. A range of novel transformations of the products

  区域选择性可切换的反应在多样化体系结构的构建中具有不可替代的重要性。在这项工作中，首次实现了在炔基α-二酮和α-氰基酮之间的布朗斯台德碱催化的区域选择性可切换环，提供了一系列骨架上完全不同的二氢呋喃呋喃和呋喃衍生物。可以实现一系列新颖的产品转换。这项工作还证明了炔基α-二酮化学的独特特征，与目前对与炔酮相关的化学的理解形成鲜明对比。