[(propa-1,2-dienylthio)methyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(propa-1,2-dienylthio)methyl]benzene
• 英文别名: 1-benzylsulfanylpropadiene；Allenyl benzyl sulfide；1-(Benzyl-sulfanyl)propadiene
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: WTJFVFVXZSBOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环乙烷-4,6-二酮 、 [(propa-1,2-dienylthio)methyl]benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed γ-addition of pronucleophiles to allenyl sulfieds

  摘要：

  The palladium catalysed addition of pronucleophiles 1 to allenyl sulfides 2 gives the gamma-addition products in good to high yields, whereas the addition to alkoxyallenes affords the alpha-addition products.

  DOI：

  10.1039/cc9960000831
• 作为产物：
  描述：

  [(prop-2-ynyldithio)methyl]benzene 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到[(propa-1,2-dienylthio)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  二炔丙基二硫化物的合成和反应性：串联重排，环化和氧化二聚

  摘要：

  描述了新的双炔丙基二硫化物的合成及其容易的重排和环化反应。提出了这些转化的可能机制，其中涉及通过硫代亚砜中间体对难以捉摸的二烯丙基二硫化物进行初始的双[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.012

文献信息

• Specific features of the reactions of 2,3-dichloro-1-propene with dibenzylchalcogenides in the system hydrazine hydrate-alkali
  作者：E. P. Levanova、V. A. Grabel’nykh、V. S. Vakhrina、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070363214030050

  日期：2014.3

  Dibenzyldisulfide and -diselenide react with 2,3-dichloro-1-propene in the system hydrazine hydrate-KOH by the domino mechanism: nucleophilic substitution of the allyl chlorine, dehydrochlorination with participation of the chlorine atom at the sp (2)-carbon atom, allene-acetylene rearrangement, nucleophilic addition of the chalcogenide reagent to the triple bond. The effect of the nature of the chalcogen atom and the benzyl substituent on the studied domino reaction is discussed.
• Synthesis and reactivity of dipropargylic disulfides: tandem rearrangements, cyclization, and oxidative dimerization
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、David Meridor、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.012

  日期：2010.3

  Synthesis and facile rearrangement and cyclization reaction of new dipropargylic disulfides are described. A possible mechanism for these transformations involving an initial double [2,3]-sigmatropic rearrangement to the elusive diallenyl disulfides via a thiosulfoxide intermediates is suggested.

  描述了新的双炔丙基二硫化物的合成及其容易的重排和环化反应。提出了这些转化的可能机制，其中涉及通过硫代亚砜中间体对难以捉摸的二烯丙基二硫化物进行初始的双[2,3]-σ重排。
• Palladium catalysed γ-addition of pronucleophiles to allenyl sulfieds
  作者：Yoshinori Yamamoto、Mohammad Al-Masum、Akira Takeda

  DOI：10.1039/cc9960000831

  日期：——

  The palladium catalysed addition of pronucleophiles 1 to allenyl sulfides 2 gives the gamma-addition products in good to high yields, whereas the addition to alkoxyallenes affords the alpha-addition products.