3-isobutoxy-4-nitrobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isobutoxy-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-(2-methylpropoxy)-4-nitrobenzoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• mdl: MFCD14543051
• 分子量: 239.228
• InChiKey: OFVWCLJLGYDWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutoxy-4-nitrobenzoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 苯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-isobutoxy-4-(3-isobutoxy-4-nitrobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  双苯甲酰胺作为雄激素受体-共激活剂相互作用抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  雄激素受体 (AR) 和共激活蛋白之间的相互作用在 AR 介导的前列腺癌 (PCa) 细胞生长中起着关键作用，因此其抑制作用正在成为一种有前景的 PCa 治疗策略。为了开发 AR-共激活剂相互作用的有效抑制剂，我们通过修饰 N/C 末端和侧链的官能团设计并合成了一系列双苯甲酰胺。构效关系研究表明，双苯甲酰胺 N 端的硝基对其生物活性至关重要，而 C 端可以有甲酯或伯甲酰胺。调查具有各种烷基的侧链导致鉴定出对 PCa 细胞表现出抗增殖活性（IC50 值为 16 nM）的强效化合物 14d。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules24152783
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-isobutoxy-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过调整激酶选择性设计间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 和 Bromodomain-4 (BRD4) 的双重抑制剂。

  摘要：

  同时抑制间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 和溴结构域-4 (BRD4) 是一种潜在的治疗策略，用于靶向在高危神经母细胞瘤患者中共同分离的两个关键致癌驱动因素、ALK 突变和 MYCN 扩增。从已知的双 polo 样激酶 (PLK)-1-BRD4 抑制剂 BI-2536 开始，我们采用基于结构的设计将这个系列重新设计为具有双 ALK-BRD4 谱的化合物。这些努力导致化合物 (R)-2-((2-乙氧基-4-(1-甲基哌啶-4-基)苯基)氨基)-7-乙基-5-甲基-8-((4-甲基噻吩-2 -yl)methyl)-7,8-dihydropteridin-6(5 H)-one (16k) 表明 ALK 活性提高并显着降低 PLK-1 活性，同时保持 BRD4 活性和整体激酶组选择性。我们展示了化合物

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01947

文献信息

• Über lokalanästhetisch wirksame basische Ester und Amide verschiedener Alkoxy-amino-benzoesäuren
  作者：J. Büchi、Elisabeth Stünzi、M. Flury、R. Hirt、P. Labhart、L. Ragaz

  DOI：10.1002/hlca.19510340404

  日期：——

  Es wurden basische Ester und Amide verschiedener Alkoxyaminobenzoesäuren hergestellt und auf ihre lokalanästhetische Wirkung untersucht. Von den verschiedenen möglichen Isomeren wurde der m - Butoxy - p - aminobenzoesäure - β - diäthylaminoäthyl - ester als am besten wirksam gefunden. Sowohl die Veränderung der Alkoxy-Gruppe dieser Verbindung als auch der Ersatz der Diäthylamino - Gruppe durch andere

  生产了各种烷氧基氨基苯甲酸的碱性酯和酰胺，并检查了它们的局部麻醉作用。在各种可能的异构体中，已发现间丁氧基-对氨基苯甲酸-β-二乙基氨基乙基酯是最有效的。已证明该化合物的烷氧基的变化和被其他叔氨基取代的二乙氨基都不利于局部麻醉作用。相反，用支链碱性醇酯化增加了表面效果。用酰胺桥取代酯官能团对局部麻醉作用有不利影响。
• Design and Synthesis of Oligoamide-Based Double α-Helix Mimetics
  作者：Oleg V. Kulikov、Sam Thompson、Hai Xu、Christopher D. Incarvito、Richard T. W. Scott、Ishu Saraogi、Laura Nevola、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/ejoc.201300363

  日期：2013.6

  An extensive series of bis-oligobenzamides and bis-oligopyridylamides have been efficiently prepared and studied by X-ray analysis and computational methods. A modular synthesis led to double -helix mimics bearing between two and ten branched side-chains. The inter-helix angle and distance can be tuned by varying the length and rigidity of the spacer, thereby reproducing the recognition domains of

  已经通过 X 射线分析和计算方法有效地制备和研究了一系列广泛的双低聚苯甲酰胺和双低聚吡啶基酰胺。模块化合成导致双螺旋模拟物在两到十个支链侧链之间承载。可以通过改变间隔物的长度和刚度来调整螺旋间角度和距离，从而再现一系列超二级结构的识别域。
• PYRIMIDO[4,5-D]PYRIMIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20210061810A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are a compound selected from novel pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-one derivative compounds having excellent anti-proliferative activity against cancer cells, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates thereof and stereoisomers thereof, a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition for preventing, alleviating or treating cancer metastasis and proliferative diseases containing the compound as an active ingredient, and an anticancer composition against cancer cells, containing the compound as an active ingredient. The compounds of this invention exhibit most excellent selective inhibitory activity agaist LCK and anti-proliferative activity against cancer cells, thus being useful for inhibiting cancer cells, and for preventing or treating cancer metastasis and proliferative diseases.

  本发明涉及一种选择自新型嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2-酮衍生物化合物的化合物，该化合物对癌细胞具有出色的抗增殖活性，其药学上可接受的盐、水合物和立体异构体，一种制备该化合物的方法，一种包含该化合物作为活性成分的用于预防、缓解或治疗癌转移和增殖性疾病的药物组合物，以及一种针对癌细胞的抗癌组合物，其中包含该化合物作为活性成分。本发明的化合物表现出对LCK的最优选择性抑制活性和对癌细胞的抗增殖活性，因此对于抑制癌细胞、预防或治疗癌转移和增殖性疾病非常有用。
• Design, Synthesis, and Conformational Analysis of Oligobenzanilides as Multifacial α-Helix Mimetics
  作者：Theo Flack、Charles Romain、Andrew J. P. White、Peter R. Haycock、Anna Barnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01115

  日期：2019.6.21

  The design, synthesis, and conformational analysis of an oligobenzanilide helix mimetic scaffold capable of simultaneous mimicry of two faces of an α-helix is reported. The synthetic methodology provides access to diverse monomer building blocks amenable to solid-phase assembly in just four synthetic steps. The conformational flexibility of model dimers was investigated using a combination of solid

  报道了能够同时模仿α-螺旋的两个面的寡苯甲酰苯胺螺旋模拟支架的设计，合成和构象分析。合成方法仅需四个合成步骤即可提供适用于固相组装的多种单体结构单元。使用补充了DFT计算的固态和溶液态方法相结合，研究了模型二聚体的构象灵活性。缺乏非共价约束的支架允许在构架中显着的构象可塑性，从而使其能够成功地模仿规范α-螺旋的残基i，i + 2，i + 4，i + 6，i + 7和i + 9。
• Estrogen receptor coregulator binding modulators (ERXs) effectively target estrogen receptor positive human breast cancers
  作者：Ganesh V Raj、Gangadhara Reddy Sareddy、Shihong Ma、Tae-Kyung Lee、Suryavathi Viswanadhapalli、Rui Li、Xihui Liu、Shino Murakami、Chien-Cheng Chen、Wan-Ru Lee、Monica Mann、Samaya Rajeshwari Krishnan、Bikash Manandhar、Vijay K Gonugunta、Douglas Strand、Rajeshwar Rao Tekmal、Jung-Mo Ahn、Ratna K Vadlamudi

  DOI：10.7554/elife.26857

  日期：——

  human breast cancer is estrogen receptor alpha (ER) positive. While anti-estrogens/aromatase inhibitors are initially effective, resistance to these drugs commonly develops. Therapy-resistant tumors often retain ER signaling, via interaction with critical oncogenic coregulator proteins. To address these mechanisms of resistance, we have developed a novel ER coregulator binding modulator, ERX-11. ERX-11

  大多数人类乳腺癌呈雌激素受体α (ER) 阳性。虽然抗雌激素/芳香酶抑制剂最初有效，但通常会产生对这些药物的耐药性。治疗抵抗性肿瘤通常通过与关键的致癌辅助调节蛋白相互作用而保留 ER 信号传导。为了解决这些耐药机制，我们开发了一种新型 ER 核心调节剂结合调节剂 ERX-11。ERX-11 直接与 ER 相互作用，并阻断一部分核心调节因子与天然和突变形式 ER 之间的相互作用。ERX-11 有效阻断 ER 介导的致癌信号传导，并对治疗敏感和治疗耐药的人类乳腺癌细胞具有有效的抗增殖活性。ERX-11 具有口服生物利用度，在小鼠异种移植物和患者来源的乳腺肿瘤外植体模型中没有明显的毒性迹象和有效活性。这种一流的药物以其破坏关键蛋白质-蛋白质相互作用的新颖作用机制，克服了当前疗法的局限性，并且可以在临床上应用于治疗敏感和治疗耐药的乳腺癌患者。DOI：http://dx.doi.org/10.7554/eLife