2-methyl-4-(pyren-1-yl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-methyl-4-(pyren-1-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-pyren-1-yl-but-3-yn-2-ol；2-methyl-4-pyren-1-ylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: KSLNFFCCKCGPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(pyren-1-yl)but-3-yn-2-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-乙炔基芘
  参考文献：
  名称：

  合成5-和固相聚合（芘-1-基）戊-2,4-二炔-1-醇衍生物与Ñ -Phenylurethane或Ñ -Benzylurethane组

  摘要：

  合成了一系列5-（吡啶-1-基）戊-2,4-二炔-1-基N-苯基氨基甲酸酯和N-苄基氨基甲酸酯。在苯基基团Ñ -苯基和ñ -苄基部分（分别为未取代的H-0和H-1分别）和（3,4,5-三烷氧基取代的C ^米-O-0和C ^米O-1 ，分别地），其中引入的烷基是甲基（m = 1），辛基（m = 8），十二烷基（m = 12）和十六烷基（m= 16）组。在UV辐射下，对于H-0，H-1，C 8 O-1，C 12 O-1和C 16 O-1，证实了常规的1,4-加成聚合形成聚二乙炔。对于C 1 O-0和C 1 O-1，解决了晶体结构，并且阐明了不发生规则聚合的原因。根据粉末X射线衍射研究，发现C m O-1的结晶度低于C m O-0的结晶度，尽管C mO-1定期聚合。这表明总结晶度与在聚合方向上一维阵列周围的局部排序不直接相关。聚合的C m O-1物种可溶于氯仿。它们的可加工性使我们能够制造聚二乙炔以及单体的流延膜。评估了C

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00438
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 四氯化碳 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-4-(pyren-1-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔基芘连接的苯并冠醚作为金属离子的荧光传感器

  摘要：

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的

  DOI：

  10.1111/php.13071

文献信息

• A Convenient Route to Condensed-Ring Aromatic Acetylenes
  作者：Geoffrey T. Crisp、Yu-Lin Jiang

  DOI：10.1080/00397919808004825

  日期：1998.7

  Abstract Palladium catalysed coupling of aryl halides with 3-methylbut-1-yn-3-ol and a subsequent base-induced retro-Favorsky reaction gave the corresponding ethynyl aromatics in good to excellent yields.

  摘要 钯催化芳基卤化物与 3-methylbut-1-yn-3-ol 偶联以及随后的碱诱导逆 Favorsky 反应得到相应的乙炔基芳烃，收率良好至极好。
• Synthesis of 2-Arylindoles by Rhodium-Catalyzed/Copper-Mediated Annulative Coupling of<i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines and Propargyl Alcohols via Selective C–H/C–C Activation
  作者：Xufei Yan、Runyou Ye、Huihui Sun、Jing Zhong、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02767

  日期：2019.9.20

  A versatile rhodium-catalyzed/copper-mediated C-H/C-C activation and cascade annulation reaction was described to form 2-arylindole derivatives. Highly selective C-C bond cleavage of γ-substituted tert-propargyl alcohols occurred, together with pyridine-directed ortho C(sp2)-H bond activation, affording a series of 2-arylindoles with yields up to 90%. Subsequent derivations were smoothly conducted

  通用铑催化/铜介导的CH / CC活化和级联环化反应被描述为形成2-芳基吲哚衍生物。发生γ-取代的叔炔丙基醇的高选择性CC键裂解，以及吡啶定向的邻位C（sp2）-H键活化，提供了一系列2-芳基吲哚，收率高达90％。顺利进行了后续衍生操作，以获取多官能化的2-芳基吲哚，从而说明了该方法的潜在应用。
• Development of UV-Excitable Red and Near-Infrared Fluorescent Labels and Their Application for Simultaneous Multicolor Bioimaging by Single-Wavelength Excitation
  作者：Tetsuya Mizuno、Keitaro Umezawa、Yutaka Shindo、Daniel Citterio、Kotaro Oka、Koji Suzuki

  DOI：10.1007/s10895-013-1227-5

  日期：2013.9

  We report a new type of UV-excitable red/NIR-emissive fluorescent dyads (PKF series). Conjugation of a pyrene and a novel bright red/near-infrared (NIR) fluorophore resulted in large quasi-Stokes shift while retaining intense fluorescence emission and sharp spectral bands. Labeling of PKF dyads to biomolecules was performed by means of introduction of a succinimidyl ester. Simultaneous Ca2+/albumin dual-color intracellular imaging by PKF in combination with fura-2 (UV-excitable/VIS-emissive Ca2+ indicator) reveals its usefulness as a new bioimaging tool.

  我们报告了一种新型紫外可激发红色/近红外可激发荧光二元体（PKF 系列）。芘和新型亮红/近红外（NIR）荧光团的共轭产生了较大的准斯托克斯位移，同时保留了强烈的荧光发射和清晰的光谱带。通过引入琥珀酰亚胺酯，将 PKF 二聚体标记到生物大分子上。PKF 与 fura-2（紫外可激发/可见光可激发 Ca2+ 指示剂）结合使用，可同时进行 Ca2+/ 白蛋白双色细胞内成像，这揭示了 PKF 作为一种新型生物成像工具的实用性。
• LIGHT-EMITTING ELEMENT MATERIAL PRECURSOR AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：Shirasawa Nobuhiko

  公开号：US20120012833A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A light emitting device material precursor represented by the Formula (1): (wherein R 1 to R 6 each may be the same or different and is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkoxy groups, alkylthio groups, arylether groups, aryl thioether groups, aryl groups and heteroaryl groups, with the proviso that at least one of R 1 to R 6 has a fused aromatic hydrocarbon having two or more rings).

  一种发光装置材料前体，由式（1）表示： （其中，R1至R6各自可以相同或不同，并从氢、烷基、环烷基、烯基、环烯基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基和杂环芳基组成的群体中选择，但至少有一个R1至R6具有具有两个或更多环的融合芳香烃）。
• Nucleobase Recognition by Artificial Receptors Possessing a Ferrocene Skeleton as a Novel Modular Unit for Hydrogen Bonding and Stacking Interactions
  作者：Masahiko Inouye、Yutaka Hyodo、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1021/jo982138u

  日期：1999.4.1

  Novel ferrocene-modified artificial nucleobase receptors were designed and synthesized. The nucleobase receptors possess hydrogen-bonding and pi-stacking interaction sites that act simultaneously for binding to 1-butylthymine utilizing the pivot character of the ferrocene skeleton. Diamidopyridine was chosen for the hydrogen-bonding moiety, and various polynuclear aromatics were used for pi-stacking one. The two components were tethered to the cyclopentadienyl rings via ethynediyl and oxymethylene spacers. The binding affinity of the receptors to 1-butylthymine was found to be dependent on the aromatic structures. Thus, the association constants for perylene-linked receptors were approximately doubled compared to those of aromatic-free ones, an energy difference of similar to 0.5 kcal/mol. Detailed comparisons between the 10 receptors clarified the value of the pivot character of the ferrocene for construction of the intermolecular interaction site.