(Z)-diethyl 2-amino-2-phenylvinylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl 2-amino-2-phenylvinylphosphonate
• 英文别名: (Z)-2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethenamine
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 255.254
• InChiKey: OMVRKSNJOGFYPJ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl 2-amino-2-phenylvinylphosphonate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-dioxo-2-ethoxy-4-phenyl-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydro-3,5(H)-1,5,2-P^V-diazaphosphorine
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient strategy for the preparation of 1,5,2-diazaphosphorines from primary β-enaminophosphonates

  摘要：

  A new and efficient synthesis of 1,5,2-diazaphosphorines is described. The key step is a base-induced heterocyclization of functionalized urea compounds. These compounds are formed by addition of primary beta-enaminophosphonates to isocyanates. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00068-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以88%的产率得到(Z)-diethyl 2-amino-2-phenylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化未保护的β-烯胺膦酸酯的不对称氢化†

  摘要：

  我们已经成功地首次开发了一种策略，用于对映体Rh-TaniaPhos催化未保护的β-烯胺膦酸酯的不对称氢化，直接生成具有良好对映选择性（80％–86％ee）和高转化率（> 99％）的游离β-氨基膦酸酯。转换）。所得的手性游离β-氨基膦酸酯及其衍生物是生物化学和药物中的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c6ob00540c

文献信息

• Synthesis of novel 2,5-dihydro-1,5,2-diazaphosphinines from primary enamine phosphonates and from alkyl phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Rafael López de Munain、Julen Oyarzabal、José M. Ezpeleta

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.061

  日期：2005.1

  pyrimidine analogues such as 2,5-dihydro-2-ethoxy-1,5,2-diazaphosphinine 2-oxides 9, 12–15 and adducts 3, 10 is described. Dihydrophosphinines 9, 12–15 are prepared from primary enamine phosphonates and nitriles or from phosphonates and nitriles in the presence of base, while highly stable hydrogen-bonded amine-dihydro-diazaphosphinine adducts 3, 10 are obtained by the addition of amine to dihydrophosphinines

  对于含磷的嘧啶类似物如2,5-二氢-2-乙氧基- 1,5,2-diazaphosphinine 2-氧化物的制备的简单方法9，12 - 15和加合物3，10进行说明。Dihydrophosphinines 9，12 - 15选自伯烯胺膦和腈或从在碱的存在下膦酸盐和腈制备，而高度稳定的氢键键合的胺二氢diazaphosphinine加合物3，10通过加入胺与dihydrophosphinines获得9或通过在LDA存在下使烷基膦酸酯与腈反应来实现。
• A simple route to novel 2,5-dihydro-1,5,2-diazaphosphinines from primary enamine phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana M Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Rafael López de Munain

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01272-8

  日期：2002.8

  the preparation of phosphorus-containing pyrimidine analogues such as 4,6-disubstituted-2-ethoxy-2,5-dihydro-1,5,2-diazaphosphinine 2-oxides 5 from primary enamine phosphonates and nitriles is described. A similar strategy is used for the synthesis of the corresponding 4,6-difluorinated-1,5,2-diazaphosphinine 2-oxide derivatives 8.

  描述了一种由伯烯胺膦酸酯和腈制备含磷的嘧啶类似物，例如4,6-二取代-2-乙氧基-2,5-二氢-1,5,2-二氮杂亚膦酸2-氧化物5的简单方法。类似的策略用于相应的4,6-二氟-1,5,2-二氮杂膦2氧化物衍生物8的合成。
• A simple and efficient strategy for the preparation of 5-phosphorylated imidazol-2-ones from primary β-enaminophosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana MaOchoa de Retana、Julen Oyarzabal、J.M. Ezpeleta

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10438-0

  日期：1998.3

  An easy and efficient synthesis of imidazol-2-ones 5 substituted with a phosphonate group in the 5-position is described. The key step is a heterocyclization of functionalized enamines 3. These compounds 3 are formed by addition of primary β-enaminophosphonates 1 to diethyl azodicarboxylate 2.

  描述了在5位上被膦酸酯基团取代的咪唑-2-酮5的容易和有效的合成。关键步骤是官能化烯胺3的杂环化。这些化合物3是通过将伯β-烯氨基膦酸酯1加到偶氮二羧酸二乙酯2上而形成的。