5-[[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl](hydroxy)methyl]furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl](hydroxy)methyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-hydroxy-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: UJZLRZWVQWIKBW-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 2(5H)-呋喃酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl](hydroxy)methyl]furan-2(5H)-one 、 5-[[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl](hydroxy)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素的环裂代谢产物的简明合成：5-(3,4-Dihydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one M6

  摘要：

  表儿茶素、5-(3,4-二羟基苄基)二氢呋喃-2(3H)-one M6 和 3-甲基化 M6 的裂环代谢物是由 3,4-二羟基苯甲醛和呋喃-2(5H)-one 制备的两种新的简洁方法，产量极佳（三到两步，总产量为 40-60%）。

  DOI：

  10.1080/00397910903419845

文献信息

• Concise Synthesis of Ring-Fission Metabolites of Epicatechin: 5-(3,4-Dihydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3<i>H</i>)-one M6
  作者：Xiaowei Chang、Weimin Peng、Yin-Fang Yao、Jan Koek

  DOI：10.1080/00397910903419845

  日期：2010.10.20

  The ring-fission metabolites of epicatechin, 5-(3,4-dihydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one M6 and 3-methylated M6, were prepared from 3,4-dihydroxybenzaldehyde and furan-2(5H)-one using two new concise methods in excellent yields (three or two steps in 40–60% overall yield).

  表儿茶素、5-(3,4-二羟基苄基)二氢呋喃-2(3H)-one M6 和 3-甲基化 M6 的裂环代谢物是由 3,4-二羟基苯甲醛和呋喃-2(5H)-one 制备的两种新的简洁方法，产量极佳（三到两步，总产量为 40-60%）。