7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate；4-Nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (6R)-3-chloro-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₆S₂
• 分子量: 493.949
• InChiKey: MJSLXMHHSSCUOK-LRTDYKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester 在 钯 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Halo cephalosporins

  摘要：

  7-酰胺基和7-氨基-3-卤代-3-头孢烯-4-羧酸，其酯及其药用可接受的盐和酯是通过将7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯或7-氨基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯与碘化、氟化、氯化或溴化试剂反应而提供的新头孢菌素化合物。例如，提供了7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸和7-苯氧乙酰胺基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸。提供的7-酰胺基-3-卤代头孢菌素酸及其药用可接受的盐和酯是有价值的抗生素化合物，具有良好的治疗性能。

  公开号：

  US03962227A1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate 在 anhydrous phosphorus trichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Halo cephalosporins

  摘要：

  7-酰胺基和7-氨基-3-卤代-3-头孢烯-4-羧酸，其酯及其药用可接受的盐和酯是通过将7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯或7-氨基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯与碘化、氟化、氯化或溴化试剂反应而提供的新头孢菌素化合物。例如，提供了7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸和7-苯氧乙酰胺基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸。提供的7-酰胺基-3-卤代头孢菌素酸及其药用可接受的盐和酯是有价值的抗生素化合物，具有良好的治疗性能。

  公开号：

  US03962227A1

文献信息

• 3-Substituted amino-cephalosporins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04013651A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  7-Amino-(or 7-acylamido)-3-(disubstituted-amino)-3-cephem-4-carboxylic acid esters are prepared with the corresponding 3-chloro-3-cephem ester or 3-alkyl-(or aryl)-sulfonyloxy-3-cephem esters and a secondary amine, e.g., diphenylmethyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido] -3-morpholino-3-cephem-4-carboxylate is prepared with the corresponding 3-methyl-sulfonyloxy ester and morpholine. The 3-amino-substituted cephem esters are useful intermediates undergoing reduction with diborane to the corresponding 3H-3-cephem esters, or, alternatively, they are reacted with Grignard reagents, e.g., phenylmagnesium bromide to provide, for example, the 3-phenyl-3-cephem ester.

  使用对应的3-氯-3-头孢酯或3-烷基-(或芳基)-磺酸酯和二级胺制备7-氨基-(或7-酰胺基)-3-(二取代氨基)-3-头孢烷-4-羧酸酯，例如，使用对应的3-甲基磺酸酯和吗啡啉制备二苯甲基7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-3-吗啡啉-3-头孢烷-4-羧酸酯。这些3-氨基取代的头孢烷酯是有用的中间体，可以通过二硼烷还原为相应的3H-3-头孢烷酯，或者与格氏试剂反应，例如苯基溴化镁，以提供3-苯基-3-头孢烷酯。
• Process for 3-H-3-cephem esters
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04065618A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  7-Amino-(or 7-acylamido)-3-(disubstituted-amino)-3-cephem-4-carboxylic acid esters are prepared with the corresponding 3-chloro-3-cephem ester or 3-alkyl-(or aryl)-sulfonyloxy-3-cephem esters and a secondary amine, e.g., diphenylmethyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-morpholino-3-cephem-4-carboxylate is prepared with the corresponding 3-methyl-sulfonyloxy ester and morpholine. The 3-amino-substituted cephem esters are useful intermediates undergoing reduction with diborane to the corresponding 3H-3-cephem esters or, alternatively, they are reacted with Grignard reagents, e.g., phenylmagnesium bromide to provide, for example, the 3-phenyl-3-cephem ester.

  使用相应的3-氯-3-头孢烯酯或3-烷基-(或芳基)-磺酰氧基-3-头孢烯酯和二级胺制备7-氨基-(或7-酰胺基)-3-(二取代氨基)-3-头孢烯-4-羧酸酯，例如，使用相应的3-甲基磺酰氧酯和吗啡啉制备二苯甲基7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]-3-吗啡啉基-3-头孢烯-4-羧酸酯。3-氨基取代的头孢烯酯是有用的中间体，可以通过二硼烷还原成相应的3H-3-头孢烯酯，或者与格氏试剂反应，例如苯基镁溴化物，提供例如3-苯基-3-头孢烯酯。
• Cephalosporin intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04060688A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  3-Exomethylenecepham and 3-hydroxy-3-cephem sulfoxides represented by the formulas ##STR1## wherein R is an acyl group derived from a carboxylic acid and R.sub.1 is a carboxylic acid protecting group, are useful intermediates in the synthesis of 3-alkoxy-3-cephem, 3-chloro-3-cephem and 3-methyl-3-cephem antibiotic compounds.

  3-Exomethylenecepham和3-羟基-3-头孢烷砜的化学式分别为##STR1##其中R是来自羧酸的酰基，R.sub.1是羧酸保护基，它们是合成3-烷氧基-3-头孢烷、3-氯-3-头孢烷和3-甲基-3-头孢烷抗生素化合物的有用中间体。
• Process for 3-alkyl and 3-phenyl cephalosporins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04065621A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  7-Amino-(or 7-acylamido)-3-(disubstituted-amino)-3-cephem-4-carboxylic acid esters are prepared with the corresponding 3-chloro-3-cephem ester or 3-alkyl-(or aryl)-sulfonyloxy-3-cephem esters and a secondary amine, e.g., diphenylmethyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-morpholino-3-cephem-4-carboxylate is prepared with the corresponding 3-methyl-sulfonyloxy ester and morpholine. The 3-amino-substituted cephem esters are useful intermediates undergoing reduction with diborane to the corresponding 3H-3-cephem esters or, alternatively, they are reacted with Grignard reagents, e.g., phenylmagnesium bromide to provide, for example, the 3-phenyl-3-cephem ester.

  制备7-氨基（或7-酰胺基）-3-（二取代氨基）-3-头孢烯-4-羧酸酯，使用相应的3-氯-3-头孢烯酯或3-烷基（或芳基）磺酰氧基-3-头孢烯酯和二级胺，例如，用相应的3-甲基磺酰氧酯和吗啡啶制备二苯甲基7-[2-（2-噻吩基）乙酰氨基]-3-吗啡啶基-3-头孢烯-4-羧酸酯。3-氨基取代的头孢烯酯是有用的中间体，可以通过二硼烷还原为相应的3H-3-头孢烯酯，或者它们可以与格氏试剂反应，例如苯基镁溴化物，以提供例如3-苯基-3-头孢烯酯。
• US3992377A
  申请人：——

  公开号：US3992377A

  公开（公告）日：1976-11-16