3,5-dimethylphenyl p-tolyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-tosylbenzene；1,3-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: MVOFZPYFGUTWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 、 对甲苯磺酰氯 在 氯化锑(V) 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3,5-dimethylphenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  氯化锑（V）-苄基三乙基氯化铵络合物可作为弗瑞德-克拉夫特酰化反应的有效催化剂

  摘要：

  一种新的催化体系，该复合物的锑（V），氯化锑酸盐（SbCl 5）和苄基三乙基氯化铵（TEBA），C 6 H ^ 5 CH 2净3酸盐（SbCl 5）2 C1复合物，芳烃的Friedel-Crafts酰化反应进行说明与酰基和磺酰氯。该催化剂具有许多有用的特性，例如易于获得，毒性最小，可重复使用，对大气和湿气不敏感，以高收率快速酰化以及易于操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303233

文献信息

• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。
• Sulfonylation of Bismuth Reagents with Sulfinates or SO₂ through Bi^III/Bi^V Intermediates
  作者：Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00339

  日期：2021.8.9

  Under oxidative conditions, triarylbismuthines and sulfinates were transformed into diaryl sulfones. A transition-metal-like two-electron redox process at the Bi center was achieved in this reaction. Sulfur dioxide generated in situ can also replace sulfinates to deliver the corresponding symmetric diaryl sulfones. A rational mechanism for this reaction was also proposed that involves a Bi(III)–Bi(V)

  探索主族元素催化活性的研究很有吸引力。我们在此报告我们对铋试剂与亚磺酸盐或 SO 2替代物磺酰化的研究。在氧化条件下，三芳基铋和亚磺酸盐转化为二芳基砜。该反应在Bi中心实现了类似过渡金属的双电子氧化还原过程。原位生成的二氧化硫也可以替代亚磺酸盐以提供相应的对称二芳基砜。还提出了该反应的合理机制，涉及 Bi(III)-Bi(V) 流形。
• Unsymmetrical Diaryl Sulfones and Aryl Vinyl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl and Vinyl Halides or Triflates with Sulfinic Acid Salts
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Luca M. Parisi、Roberta Bernini

  DOI：10.1021/jo0493469

  日期：2004.8.1

  and electron-poor aryl iodides best results were obtained by using Pd2(dba)3, Xantphos, Cs2CO3, and nBu4NCl, in toluene at 80 °C. Two general procedures were employed with aryl bromides and triflates: sodium p-toluenesulfinate, Pd2(dba)3, Xantphos, Cs2CO3, 120 °C, in toluene with nBu4NCl (procedure A: neutral, electron-rich, and slightly electron-poor aryl bromides or triflates) and without nBu4NCl

  亚磺酸盐与各种芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化反应以良好或优异的收率提供了不对称的二芳基砜和芳基乙烯基砜。该反应受n的存在的强烈影响发现Bu 4 NCl以及使用Xantphos（一种具有宽自然咬合角的刚性双齿配体）对于反应成功至关重要。使用中性，富电子和贫电子的芳基碘化物，通过使用Pd 2（DBA）3，Xantphos，Cs 2 CO 3和n可获得最佳结果。Bu 4 NCl，在80°C的甲苯中。两个一般步骤采用具有芳基溴化物和三氟甲磺酸酯：钠p -toluenesulfinate，钯2（DBA）3，加入Xantphos，铯2 CO 3，120℃，在甲苯中ÑBu 4 NCl（程序A：中性，富电子和电子贫乏的芳基溴化物或三氟甲磺酸酯），无nBu 4 NCl（程序B：贫电子芳基溴化物或三氟甲磺酸酯）。使用乙烯基三氟甲磺酸酯在60°C时可获得最佳结果，而忽略了nBu 4 NCl。
• An Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfones from Aryl Bromides/Triflates and Arenesulfinates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-37117

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling of arenesulfinate salts and aryl bromides or triflates provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical diaryl sulfones. The reaction was found to be strongly influenced by the presence of n-Bu4NCl. The ammonium salt tends to favor the formation of sulfones with neutral, electron-rich and slightly electron-poor aryl bromides or trif­lates and to hamper

  芳烃亚磺酸盐和芳基溴化物或三氟甲磺酸盐的钯催化偶联为不对称二芳基砜提供了一种简单且极其有效的途径。发现反应受到 n-Bu4NCl 存在的强烈影响。铵盐倾向于与中性、富电子和轻微缺电子的芳基溴化物或三氟甲磺酸盐形成砜，并阻碍与缺电子芳基溴化物或三氟甲磺酸盐的反应。
• Visible Light‐Driven Eosin Y‐Catalyzed Suzuki‐Type Sulfonylation
  作者：Lin Tang、Ge Lv、Fengjuan Jia、Rui Zhao、Xiaoyu Wang、Qiuju Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301126

  日期：2024.1.9

  with sulfonyl chlorides has been established via Suzuki-type radical cross-coupling. This approach allows for the synthesis of more than 50 sulfone examples enabled by photoredox catalysis under visible light radiation. Moreover, the title reaction is applied in late-stage functionalization of bioactive molecules, and further transformation of the resulting sulfones into 2-functionalized sulfones, borates

  通过铃木型自由基交叉偶联建立了硼酸与磺酰氯磺酰化的策略。这种方法可以在可见光辐射下通过光氧化还原催化合成 50 多种砜实例。此外，该反应应用于生物活性分子的后期功能化，还可以实现将所得的砜进一步转化为2-功能化的砜、硼酸盐、三苯基氧化膦和N-芳基咔唑。