5-methoxy-3-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-indole | 329905-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-tosyl-1H-indole；5-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole
• CAS: 329905-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: JUJNCZPULGUPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  30.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对甲苯磺酰氯 在 indium(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以91%的产率得到5-methoxy-3-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  InBr 3催化的吲哚磺化：3-磺酰基吲哚的简便合成

  摘要：

  吲哚在环境温度下在催化量的三溴化铟存在下与磺酰氯平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的3-芳基磺酰基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01507-7

文献信息

• InBr3-catalyzed sulfonation of indoles: a facile synthesis of 3-sulfonyl indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、A.D. Krishna、T. Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01507-7

  日期：2003.8

  Indoles react smoothly with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of indium tribromide at ambient temperature to afford the corresponding 3-arylsulfonyl indole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吲哚在环境温度下在催化量的三溴化铟存在下与磺酰氯平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的3-芳基磺酰基吲哚衍生物。
• Copper-Catalysed Selective 3-Sulfonylation of Indoles: A Mild Synthesis of Indolyl Sulfones
  作者：Yi Du、Yunyun Liu

  DOI：10.3184/174751916x14733526548948

  日期：2016.10

  The selective C3-sulfonylation of some 4-, 5- and 6-substituted indoles using sodium arenesulfinates as reaction partners has been realised under mild conditions using catalytic CuI/1,10-phenanthroline at 70 °C. The reaction had a satisfactory application scope and proceeded in fair to excellent yields.

  在温和条件下，使用催化 CuI/1,10-菲咯啉在 70°C 下，使用芳烃亚磺酸钠对某些 4-、5-和 6-取代的吲哚进行选择性 C3-磺酰化。该反应具有令人满意的应用范围并且以一般到优异的产率进行。
• A simple and efficient approach for the sulfonylation of indoles catalyzed by CuI
  作者：Matiur Rahman、Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra、Adinath Majee

  DOI：10.1080/17415993.2012.740672

  日期：2013.8.1

  In this paper, a simple and efficient protocol for the chemoselective sulfonation of indoles using aryl sulfonyl chlorides in the presence of CuI is reported. The reaction proceeds under mild conditions and is applicable to indoles bearing a selection of functional groups without NH protection.[GRAPHICS].