5-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LXPVHBLQTUSPSO-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 环己烷基甲醛 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-5-((R)-1-cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one 、 5-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one 、 5-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one 、 (R)-5-((S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  未活化的γ-丁烯内酯与醛的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应

  摘要：

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。

  DOI：

  10.1021/jo100946d

文献信息

• Highly Enantioselective Cr(salen)-catalyzed Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes. Effect of Alcohol on Enantioselectivity
  作者：Satoaki Onitsuka、Yuko Matsuoka、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.974

  日期：2003.10

  Reactions of 2-(trimethylsilyloxy)furan 1 and aldehydes catalyzed by a chiral cationic Cr(salen) complex proceeded with remarkably improved enantioselectivity, when a secondary alcohol was added. The role of the alcohol is acceleration of the conversion of an intermediary 1-aldehyde adduct into the final product.

  当添加仲醇时，2-(三甲基硅氧基)呋喃1和醛在手性阳离子Cr(salen)配合物的催化下进行反应，对映选择性显着提高。醇的作用是加速中间 1-醛加合物转化为最终产品。
• Highly Enantioselective Aldol Reaction with 2-Trimethylsilyloxyfuran: The First Catalytic Asymmetric Autoinductive Aldol Reaction
  作者：Magali Szlosek、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1799::aid-anie1799>3.0.co;2-z

  日期：2000.5.15
• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Unactivated γ-Butenolide to Aldehydes
  作者：Yang Yang、Ke Zheng、Jiannan Zhao、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo100946d

  日期：2010.8.6

  The asymmetric direct vinylogous aldol reaction of unactivated γ-butenolide with aldehydes has been developed, giving the corresponding 5-(1′-hydroxy)butenolide derivatives in high yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 83% ee) under mild conditions.

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。