3-(p-tolylsulfinyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylsulfinyl)thiophene
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfinylthiophene
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: ZYONSYFKTGOSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfinyl)thiophene 、 甲基环戊烯醇酮 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-5-(3-(p-tolylthio)thiophen-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  迭代亚砜介导的芳基化反应合成多取代的环状1,2-二酮†

  摘要：

  已经开发了使用芳基亚砜的环状1,2-二酮的无金属α-CH官能化。这种区域选择性芳基化涉及在活化的亚砜上用二酚进行亲核取代，然后进行[3,3]-σ重排。该方案还可用于通过迭代芳基化反应合成具有可预测结构的多取代环状1,2-二酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc06505a
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到3-(p-tolylsulfinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 促进富电子芳烃与芳基亚磺酸钠的亚磺酰化

  摘要：

  报道了一种新的无过渡金属路线，用于在 TMSOTf 存在下用芳基亚磺酸钠直接亚磺酰化富电子芳烃。各种富电子芳烃，包括吡咯、噻吩、吲哚和富电子芳烃，与芳基亚磺酸钠一起以中等至极好的收率转化为相应的亚砜。该协议具有许多优点，例如易于获得且稳定的起始材料、广泛的底物范围和无过渡金属的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691563

文献信息

• Efficient palladium catalyzed synthesis of heteroaromatic sulfoxides
  作者：Françoise Colobert、Rafael Ballesteros-Garrido、Frédéric R. Leroux、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.165

  日期：2007.9

  The present Letter describes the efficient synthesis of novel heteroaromatic sulfoxides by means of a palladium catalyzed heteroarylation of sulfenate anions. Triazolopyridine, pyridine and thiophene sulfoxides can be obtained under mild conditions and in high yield from the corresponding heteroaryl bromides.

  本信描述了通过钯催化的亚磺酸根阴离子的杂芳基化反应，有效合成新型杂芳族亚砜的方法。三唑并吡啶，吡啶和噻吩亚砜可以在温和的条件下从相应的杂芳基溴化物中以高收率获得。
• TMSOTf-Promoted Sulfinylation of Electron-Rich Aromatics with Sodium Arylsulfinates
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Yuan-Zhao Ji、Hao-Ran Yang、Zheng-Yan Zhang、Li-Jun Xie

  DOI：10.1055/s-0039-1691563

  日期：2020.3

  presence of TMSOTf is reported. Various electron-rich aromatics, including pyrroles, thiophenes, indoles, and electron-rich arenes, with sodium arylsulfinates are converted into the corresponding sulfoxides in moderate to excellent yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, broad substrate scopes, and transition-metal-free reaction conditions

  报道了一种新的无过渡金属路线，用于在 TMSOTf 存在下用芳基亚磺酸钠直接亚磺酰化富电子芳烃。各种富电子芳烃，包括吡咯、噻吩、吲哚和富电子芳烃，与芳基亚磺酸钠一起以中等至极好的收率转化为相应的亚砜。该协议具有许多优点，例如易于获得且稳定的起始材料、广泛的底物范围和无过渡金属的反应条件。
• Synthesis of polysubstituted cyclic 1,2-diketones enabled by iterative sulfoxide-mediated arylation
  作者：Xiangtai Meng、Dengfeng Chen、Xiaoji Cao、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/c9cc06505a

  日期：——

  A metal-free α-C–H functionalization of cyclic 1,2-diketones with aryl sulfoxides has been developed. This regioselective arylation involves nucleophilic substitution at the activated sulfoxide with a diosphenol, followed by [3,3]-sigmatropic rearrangement. This protocol can also be applied to the synthesis of polysubstituted cyclic 1,2-diketones with predictable structures by iterative arylations

  已经开发了使用芳基亚砜的环状1,2-二酮的无金属α-CH官能化。这种区域选择性芳基化涉及在活化的亚砜上用二酚进行亲核取代，然后进行[3,3]-σ重排。该方案还可用于通过迭代芳基化反应合成具有可预测结构的多取代环状1,2-二酮。

表征谱图