2-((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dion-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dion-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[(5Z)-2,4-dioxo-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 352.368
• InChiKey: KCLDDMCYEFMZGW-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dion-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新颖的（Z）-3,5-二取代噻唑烷-2,4-二酮作为有希望的抗乳腺癌药物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的（Z）-3,5-二取代的噻唑烷-2,4-二酮4-16。对这些化合物的抗乳腺癌活性进行初步筛选显示，化合物5、7和9具有最高的抗癌活性。评价了化合物5、7和9对人乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）和人乳腺癌细胞的抗肿瘤作用。还对它们从同一个患者中分离出来的正常非癌性乳腺癌细胞进行了评估，以得出它们在潜在靶向治疗中的用途的结论。使用MTT摄取方法，这三种化合物5、7和9以剂量依赖性方式抑制了这些癌细胞的增殖，IC50分别为1.27、1.50和1.31 µM。有趣的是 使用流式细胞仪分析这三种化合物可显着介导人乳腺癌细胞的凋亡，而不会影响从同一患者中分离的正常非癌性乳腺癌细胞的存活。从机理上讲，这些化合物通过强有力地降低AKT，mTOR的磷酸化以及VEGF和HIF-1α的表达来抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖。最重要的是，化合物5、7和9不会影响从同一患者中分离

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103569