benzyl (4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate
• 英文别名: (N-benzyloxycarbonylamino)-4-methoxyphenylmethyl phenylsulfone；benzyl N-[benzenesulfonyl-(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅S
• 分子量: 411.478
• InChiKey: ZRSRMRDBDVTHDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 benzyl (4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用六氰基高铁酸钾 (II) 通过绿色 Strecker 反应将N-苄氧羰基氨基和N-甲苯磺酰氨基-苄基苯砜转化为 α-氨基苄基腈

  摘要：

  使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为氰化物源，通过生态友好的 Strecker 反应实现了由 N-苄氧基羰基氨基和 N-甲苯磺基氨基-苄基苯砜原位生成的醛亚胺氰化为相应的 N-保护的 α-氨基苄基腈，苯甲酰氯作为促进剂，氢氧化钾作为碱。该协议的优点是使用无毒、非挥发性和廉价的氰化剂，采用简单的处理程序，产量高。

  DOI：

  10.3184/174751914x14030207593683
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 sodium benzenesulfonate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到benzyl (4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710

文献信息

• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• The First Catalytic Mannich-Type Reaction ofN-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Silyl Enolates
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau、Jean-Christophe Eguillon

  DOI：10.1002/adsc.200606222

  日期：2006.10

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Mannich-type reaction of silyl enolates with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of bismuth triflate (0.5–1.0 mol %) to afford the corresponding protected β-aminocarbonyl compound in very good yields (up to 96 %).

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。
• Synthetic application of in situ generation of N-acyliminium ions from α-amido p-tolylsulfones for the synthesis of α-amino nitriles
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.010

  日期：2010.2

  N-acyliminium ions, which undergo the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to provide the N-protected α-amino nitriles in very good yield. A variety of α-amido p-tolylsulfones were prepared from aromatic as well as aliphatic aldehydes for the synthesis of α-amino nitriles.

  在催化量的溴化铋（5 mol％）的存在下，α-酰胺基对甲苯基砜转化为N-酰基亚胺离子，对它们进行亲核加成三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以提供N-保护的α-氨基腈产量很高。从芳族醛和脂族醛制备了多种α-酰胺基对甲苯砜，用于合成α-氨基腈。
• General and Facile Synthesis of 1,2-Amino Alcohols
  作者：Yong Hae Kim、Doo Young Jung、Chang Hong Ko

  DOI：10.1055/s-2004-822926

  日期：——

  Facile preparation of 1,2-amino alcohols has been achieved by the reaction of benzyloxymethyl lithium with imines, which are generated from α-amido sulfones and benzyloxymethyl lithium in situ at -78 °C in THF.

  1,2-氨基醇的制备是通过苄氧基甲基锂与亚胺的反应实现的，亚胺由α-酰氨基砜和苄氧基甲基锂在-78°C下在THF中原位生成。