4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl 4'-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl 4'-methoxybenzoate
• 英文别名: (4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl) 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: MZFLAFZBBADINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl 4'-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新的迷迭香内酯模拟物：结构-活性关系和作用方式作为寄生杂草的发芽兴奋剂

  摘要：

  Strigolactones（SLs）是具有多种重要生物功能的新型植物激素。这封信涉及寄生杂草种子的发芽。天然SL的合成结构太复杂。因此，正在积极寻找具有保留活性的更简单结构的SL类似物和模拟物。SL类似物均含有通过烯醇醚单元与烯酮部分连接的D-环。已经提出了一种水解SL类似物的新机理，该水解涉及与Sen-His-Asp催化三联体结合的双齿结合水和α，β-水解酶。新发现的SL模仿物仅在D环上带有一个合适的离去基团，位于C-5。提出了SL拟态蛋白的作用方式，目前提供了支持性证据。如预测的那样，D环的C-4处有一个额外的甲基会阻止寄生杂草种子的发芽。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.004

文献信息

• [EN] ROOT PARASITIC PLANT GERMINATION INHIBITOR, AND METHOD FOR CONTROLLING ROOT PARASITIC PLANTS USING SAME<br/>[FR] INHIBITEUR DE GERMINATION DE PLANTES PARASITES DES RACINES, ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES PLANTES PARASITES DES RACINES L'EMPLOYANT
  申请人：NAT UNIV CORP UNIV KOBE

  公开号：WO2013140946A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  新規な根寄生植物発芽阻害剤を提供する。また、当該根寄生植物発芽阻害剤を含む根寄生植物防除剤を提供する。さらには、当該根寄生植物防除剤を用いて根寄生植物を防除する方法を提供する。下記の一般式(I)で表され光学活性化合物からなる根寄生植物発芽阻害剤による。本発明の根寄生植物発芽阻害剤は、根寄生植物の種子発芽刺激活性物質として作用するストリゴラクトンの一種、ゲスネロールの存在下であっても、根寄生植物の種子発芽応答を抑制する。本発明の根寄生植物発芽阻害剤を土壌等に処理することで、根寄生植物の種子発芽を阻害することができ、根寄生植物が宿主植物に寄生するのを防除することができる。 （式(I)中、Ｒはフェニル基、若しくは置換フェニル基、またはα－アリールエチルアミノ基を表す。）
• New strigolactone mimics: Structure–activity relationship and mode of action as germinating stimulants for parasitic weeds
  作者：Binne Zwanenburg、Sandip K. Nayak、Tatsiana V. Charnikhova、Harro J. Bouwmeester

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.004

  日期：2013.9

  Strigolactones (SLs) are new plant hormones with varies important bio-functions. This Letter deals with germination of seeds of parasitic weeds. Natural SLs have a too complex structure for synthesis. Therefore, there is an active search for SL analogues and mimics with a simpler structure with retention of activity. SL analogues all contain the D-ring connected with an enone moiety through an enol

  Strigolactones（SLs）是具有多种重要生物功能的新型植物激素。这封信涉及寄生杂草种子的发芽。天然SL的合成结构太复杂。因此，正在积极寻找具有保留活性的更简单结构的SL类似物和模拟物。SL类似物均含有通过烯醇醚单元与烯酮部分连接的D-环。已经提出了一种水解SL类似物的新机理，该水解涉及与Sen-His-Asp催化三联体结合的双齿结合水和α，β-水解酶。新发现的SL模仿物仅在D环上带有一个合适的离去基团，位于C-5。提出了SL拟态蛋白的作用方式，目前提供了支持性证据。如预测的那样，D环的C-4处有一个额外的甲基会阻止寄生杂草种子的发芽。