5-hydroxy-3-oxo-tridecanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-3-oxo-tridecanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-3-oxotridecanoate
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: WCYBRTCYGGDUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-tridecanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沙雷氏菌MF371-2的抗菌3,6-二取代的4-羟基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  生物测定指导的粘膜沙雷氏菌MF371-2菌株培养物提取物的分离导致分离出两种对革兰氏阳性细菌具有有效活性的新型抗菌化合物，包括金黄色葡萄球菌LMG 15975（MRSA）。光谱研究与合成相结合，能够将化合物表征为3-butyryl-4-hydroxy-6- heptyl -5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one（plymuthipyranone A，1）和3 -丁酰基-4-羟基-6-壬基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（plymuthipyranone B，2）。1和2对金黄色葡萄球菌LMG 15975的MIC值确定为1-2μgmL分别为–1和0.8μgmL –1。发现化合物2对许多金黄色葡萄球菌菌株具有有效的活性，包括几个对莫匹罗星耐药的菌株，其他葡萄球菌和对万古霉素耐药的肠球菌。化合物2对人体细胞具有轻微的细胞毒性，CC 50值在4.7至40μgmL –1之间，但

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00565
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 5-hydroxy-3-oxo-tridecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  沙雷氏菌MF371-2的抗菌3,6-二取代的4-羟基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  生物测定指导的粘膜沙雷氏菌MF371-2菌株培养物提取物的分离导致分离出两种对革兰氏阳性细菌具有有效活性的新型抗菌化合物，包括金黄色葡萄球菌LMG 15975（MRSA）。光谱研究与合成相结合，能够将化合物表征为3-butyryl-4-hydroxy-6- heptyl -5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one（plymuthipyranone A，1）和3 -丁酰基-4-羟基-6-壬基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（plymuthipyranone B，2）。1和2对金黄色葡萄球菌LMG 15975的MIC值确定为1-2μgmL分别为–1和0.8μgmL –1。发现化合物2对许多金黄色葡萄球菌菌株具有有效的活性，包括几个对莫匹罗星耐药的菌株，其他葡萄球菌和对万古霉素耐药的肠球菌。化合物2对人体细胞具有轻微的细胞毒性，CC 50值在4.7至40μgmL –1之间，但

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00565

文献信息

• The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction
  作者：Paul A. Clarke、William H. C. Martin、Jason M. Hargreaves、Claire Wilson、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/b508252h

  日期：——

  A one-pot, multi-component reaction for the synthesis of highly substituted tetrahydropyran-4-ones, based on the long forgotten Maitland–Japp reaction has been realised. Two different aldehydes and a derivative of a β-ketoester can be condensed regioselectively in the presence of a Lewis acid to form tetrahydropyran-4-ones in excellent yields. The diastereoselectively of the reaction was found to be dependant upon the nature of the Lewis acid and the temperature at which the reaction was carried out. This procedure was also extended to the formation of tetrahydropyran-4-ones in greater than 95% enantiomeric excess.

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。
• Antibacterial 3,6-Disubstituted 4-Hydroxy-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-ones from <i>Serratia plymuthica</i> MF371-2
  作者：Joakim Bjerketorp、Jolanta J. Levenfors、Christer Sahlberg、Christina L. Nord、Pierre F. Andersson、Bengt Guss、Bo Öberg、Anders Broberg

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00565

  日期：2017.11.22

  Bioassay-guided fractionation of culture extracts of Serratia plymuthica strain MF371-2 resulted in the isolation of two new antibacterial compounds with potent activity against Gram-positive bacteria, including Staphylococcus aureus LMG 15975 (MRSA). A spectroscopic investigation, in combination with synthesis, enabled the characterization of the compounds as 3-butyryl-4-hydroxy-6-heptyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  生物测定指导的粘膜沙雷氏菌MF371-2菌株培养物提取物的分离导致分离出两种对革兰氏阳性细菌具有有效活性的新型抗菌化合物，包括金黄色葡萄球菌LMG 15975（MRSA）。光谱研究与合成相结合，能够将化合物表征为3-butyryl-4-hydroxy-6- heptyl -5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one（plymuthipyranone A，1）和3 -丁酰基-4-羟基-6-壬基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（plymuthipyranone B，2）。1和2对金黄色葡萄球菌LMG 15975的MIC值确定为1-2μgmL分别为–1和0.8μgmL –1。发现化合物2对许多金黄色葡萄球菌菌株具有有效的活性，包括几个对莫匹罗星耐药的菌株，其他葡萄球菌和对万古霉素耐药的肠球菌。化合物2对人体细胞具有轻微的细胞毒性，CC 50值在4.7至40μgmL –1之间，但