1-(4-methoxy-phenyl)-cyclopent-3-enecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-cyclopent-3-enecarbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-cyclopent-3-encarbonitril；1-(4-Methoxyphenyl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RUIPVDSACYSDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-cyclopent-3-enecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₇NO
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的对映选择性合成通过 Brønsted 酸催化内消旋环氧化物的开环

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的内消旋环氧化物开环。一系列 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷以高产率和优异的对映选择性获得。此外，产物中的羟基和酰胺基团为进一步衍生化提供了把手。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03529
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-(4-甲氧基苯基)-4-戊烯腈 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-cyclopent-3-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的对映选择性合成通过 Brønsted 酸催化内消旋环氧化物的开环

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的内消旋环氧化物开环。一系列 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷以高产率和优异的对映选择性获得。此外，产物中的羟基和酰胺基团为进一步衍生化提供了把手。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03529

文献信息

• Domino Synthesis of Fluorine-Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms
  作者：Kohei Fuchibe、Yuka Mayumi、Nan Zhao、Shumpei Watanabe、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201302740

  日期：2013.7.22

  cyclopentene moiety undergo indium(III)‐catalyzed Friedel–Crafts‐type cyclization with subsequent ring expansion and dehydrogenation to afford fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons in high yields. The introduction of an Ar group was effected by in situ halogenation of the intermediary indium species and a subsequent Suzuki–Miyaura reaction.

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。
• Construction of 2‐Azabicyclo[2.2.1]heptenes via Selenium‐Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of Cyclopentenes
  作者：Jiao Ma、Liuli Dong、Jiarong Yao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.202300200

  日期：2023.6.20

  A selenium-catalyzed intramolecular oxidative amination of cyclopentenes has been described. A variety of 2-azabicyclo[2.2.1]heptenes were obtained with 58%–96% yields. This protocol was featured with mild reaction conditions and broad substrate scope. The subsequent modification of the bicyclic backbone and amino group further demonstrated the application value of this aza-bridged ring.

  已经描述了环戊烯的硒催化的分子内氧化胺化。得到了多种2-氮杂双环[2.2.1]庚烯，产率58%–96%。该方案具有反应条件温和、底物范围广的特点。随后对双环主链和氨基的修饰进一步证明了该氮杂桥环的应用价值。
• Enantioselective Syntheses of 2-Azabicyclo[2.2.1]heptanes via Brønsted Acid Catalyzed Ring-Opening of <i>meso</i>-Epoxides
  作者：Min Cai、Jiao Ma、Qimin Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03529

  日期：2022.12.9

  A chiral phosphoric acid-catalyzed ring-opening of meso-epoxides was developed. A range of 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes were obtained in high yields with excellent enantioselectivities. In addition, the hydroxyl and amide groups in the products provided handles for further derivatization.

  开发了手性磷酸催化的内消旋环氧化物开环。一系列 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷以高产率和优异的对映选择性获得。此外，产物中的羟基和酰胺基团为进一步衍生化提供了把手。