N1-benzyl-2-heptynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-benzyl-2-heptynamide
• 英文别名: N-benzylhept-2-ynamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: IBGTXBNRIRHCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 N1-benzyl-2-heptynamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-N-(4-chlorobut-2-enyl)hept-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed synthesis of γ-butyrolactams and pyrrolidines via cycloisomerization of N-tethered 1,6-enynes

  摘要：

  A rhodium-catalyzed cycloisomerization reaction of N-tethered 1,6-enynes with an intramolecular halogen shift has been developed, providing a useful process for the synthesis of stereo defined gamma-butyrolactam and pyrrolidine derivatives in good to excellent yields. Effects of both electronic feature and steric structure of the substrates on the outcome of the reaction were investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.097
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N1-benzyl-2-heptynamide
  参考文献：
  名称：

  将氨基酸侧链共轭添加到炔烃和炔酸衍生物中

  摘要：

  使用适当保护的氨基酸来研究半胱氨酸的硫烷基的迈克尔加成，丝氨酸的羟基和赖氨酸的ε-氨基与共轭炔酮，炔属酸酯和炔属酰胺的加成反应。在每种情况下均形成预期的杂取代乙烯基产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10323-4
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine methyl ester 在 三乙胺 、 N1-benzyl-2-heptynamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-cystine 1,1'-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将氨基酸侧链共轭添加到炔烃和炔酸衍生物中

  摘要：

  使用适当保护的氨基酸来研究半胱氨酸的硫烷基的迈克尔加成，丝氨酸的羟基和赖氨酸的ε-氨基与共轭炔酮，炔属酸酯和炔属酰胺的加成反应。在每种情况下均形成预期的杂取代乙烯基产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10323-4

文献信息

• Silver-catalyzed carbon dioxide incorporation into propargylic amides
  作者：Seiya Uema、Nao Kojima、Tohru Yamada

  DOI：10.1093/chemle/upae001

  日期：2024.3.1

  synthesis of oxazolidine-2,4-diones by silver-catalyzed CO2 incorporation into propargylic amides under base-free mild reaction conditions was developed. These conditions were applied to a variety of aryl- and alkyl-substituted propargylic amides to afford the corresponding oxazolidine-2,4-diones in high yields. Combined with iodination during the CO2 incorporation reaction, the present reaction was successfully

  开发了一种在无碱温和反应条件下通过银催化的 CO2 掺入炔丙酰胺合成噁唑烷-2,4-二酮的方法。将这些条件应用于各种芳基和烷基取代的炔丙酰胺，以高产率得到相应的噁唑烷-2,4-二酮。结合 CO2 掺入反应过程中的碘化反应，本反应成功应用于农药己酮的合成。
• Rhodium-catalyzed synthesis of γ-butyrolactams and pyrrolidines via cycloisomerization of N-tethered 1,6-enynes
  作者：Jianping Wang、Xiaomin Xie、Fangfang Ma、Zhiyong Peng、Lei Zhang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.097

  日期：2010.6

  A rhodium-catalyzed cycloisomerization reaction of N-tethered 1,6-enynes with an intramolecular halogen shift has been developed, providing a useful process for the synthesis of stereo defined gamma-butyrolactam and pyrrolidine derivatives in good to excellent yields. Effects of both electronic feature and steric structure of the substrates on the outcome of the reaction were investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conjugate addition of amino acid side chains to alkynones and alkynoic acid derivatives
  作者：Geoffrey T. Crisp、Michael J. Millan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10323-4

  日期：1998.1

  Suitably protected amino acids were used to investigate the Michael addition of the sulfanyl group of cysteine, the hydroxyl group of serine and the ε-amino group of lysine to a conjugated alkynone, alkynoic ester and alkynoic amide. The expected heterosubstituted vinyl product was formed in each case.

  使用适当保护的氨基酸来研究半胱氨酸的硫烷基的迈克尔加成，丝氨酸的羟基和赖氨酸的ε-氨基与共轭炔酮，炔属酸酯和炔属酰胺的加成反应。在每种情况下均形成预期的杂取代乙烯基产物。