4-(hydroxymethyl)-3-methylene-5-octyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-3-methylene-5-octyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylidene-5-octyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: LEKUFNINSKUOGD-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-3-methylene-5-octyldihydrofuran-2(3H)-one 在 Jones reagent 作用下， 反应 0.17h， 以60%的产率得到C75
  参考文献：
  名称：

  Paraconic酸和1,10-的总合成开环-Guaianolides经由3-巴尔比埃烯丙基化/ Translactonization级联（溴甲基）-2（5 ħ） -呋喃酮

  摘要：

  建立了钯催化的Barbier烯丙基化/转内酯化级联反应，以快速构建倍半萜中的重要基序β，γ-二取代的α-外切-亚甲基-γ-丁内酯。二甲基锌在作为亲核体的π-烯丙基铝的增强和促进路易斯酸介导的反内酯化的两个步骤中都起着重要作用。这个序列显示广泛的底物范围和进一步利用，对于两个paraconic酸的合成方法以及两个1,10-第一保护-自由基的全合成开环-guaianolides。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04165
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 Dimethylzinc 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-3-methylene-5-octyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Paraconic酸和1,10-的总合成开环-Guaianolides经由3-巴尔比埃烯丙基化/ Translactonization级联（溴甲基）-2（5 ħ） -呋喃酮

  摘要：

  建立了钯催化的Barbier烯丙基化/转内酯化级联反应，以快速构建倍半萜中的重要基序β，γ-二取代的α-外切-亚甲基-γ-丁内酯。二甲基锌在作为亲核体的π-烯丙基铝的增强和促进路易斯酸介导的反内酯化的两个步骤中都起着重要作用。这个序列显示广泛的底物范围和进一步利用，对于两个paraconic酸的合成方法以及两个1,10-第一保护-自由基的全合成开环-guaianolides。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04165

文献信息

• (−)-UB006: A new fatty acid synthase inhibitor and cytotoxic agent without anorexic side effects
  作者：Kamil Makowski、Joan Francesc Mir、Paula Mera、Xavier Ariza、Guillermina Asins、Fausto G. Hegardt、Laura Herrero、Jordi García、Dolors Serra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.012

  日期：2017.5

  C75 is a synthetic anticancer drug that inhibits fatty acid synthase (FAS) and shows a potent anorexigenic side effect. In order to find new cytotoxic compounds that do not impact food intake, we synthesized a new family of C75 derivatives. The most promising anticancer compound among them was UB006 ((4SR,5SR)-4-(hydroxymethyl)-3-methylene-5-octyldihydrofuran-2(3H)-one). The effects of this compound

  C75是一种合成的抗癌药物，可抑制脂肪酸合酶（FAS）并显示出有效的厌食副作用。为了找到不影响食物摄入的新细胞毒性化合物，我们合成了一个新的C75衍生物家族。其中最有希望的抗癌化合物是UB006（（4SR，5SR）-4-（羟甲基）-3-亚甲基-5-辛基二氢呋喃-2（3H）-one）。在UB006外消旋混合物及其两种对映异构体中分别研究了该化合物对细胞毒性，食物摄入和体重的影响。结果表明，两种对映异构体均抑制FAS活性，并在几种肿瘤细胞系（例如卵巢癌细胞系OVCAR-3）中具有有效的细胞毒性作用。（-）-UB006对映异构体对OVCAR-3的细胞毒性作用是外消旋C75的40倍，分别比外消旋混合物及其相反的对映异构体高2倍和38倍。对OVCAR-3细胞系的这种细胞毒性作用涉及降低线粒体呼吸能力和ATP产生，DDIT4 / REDD1上调，mTOR活性抑制和caspase-3激活的机制，从而导致
• Total Syntheses of Paraconic Acids and 1,10-<i>seco</i>-Guaianolides via a Barbier Allylation/Translactonization Cascade of 3-(Bromomethyl)-2(5<i>H</i>)-furanone
  作者：Weilong Liu、Zhimei Yu、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04165

  日期：2021.2.5

  palladium-catalyzed Barbier allylation/translactonization cascade reaction was established for the rapid construction of β,γ-disubstituted α-exo-methylene-γ-butyrolactone, an important motif in sesquiterpenes. Dimethyl zinc played significant roles in both steps for the umpolung of π-allylpalladium as a nucleophile and promoting a Lewis acid-mediated translactonization. This sequence showed a broad substrate

  建立了钯催化的Barbier烯丙基化/转内酯化级联反应，以快速构建倍半萜中的重要基序β，γ-二取代的α-外切-亚甲基-γ-丁内酯。二甲基锌在作为亲核体的π-烯丙基铝的增强和促进路易斯酸介导的反内酯化的两个步骤中都起着重要作用。这个序列显示广泛的底物范围和进一步利用，对于两个paraconic酸的合成方法以及两个1,10-第一保护-自由基的全合成开环-guaianolides。