methyl (Z)-2-fluoroundeca-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-fluoroundeca-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-fluoroundec-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₁FO₂
• 分子量: 216.296
• InChiKey: KILSIILOLHFYIL-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 吡啶 、 磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-2-fluoroundeca-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚磺酰基氟乙酸酯：多功能试剂，用于制备氟代亚乙基氟酸酯衍生物

  摘要：

  描述了由容易获得的甲基-叔丁基硫烷基甲基或叔丁基亚磺酰基氟乙酸酯1或5制备（Z）-α-氟代链烯酸酯。这种短暂的合成基于从β-羟基亚砜直接挤出SO 2，具有中等至高的选择性，无需纯化中间体即可以40-81％的总收率获得（Z）-α-氟代链烯酸酯。该程序应用于官能化的醛和酮。还讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00456-8

文献信息

• Access to Trisubstituted Fluoroalkenes by Ruthenium‐Catalyzed Cross‐Metathesis
  作者：Augustin Nouaille、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.202001612

  日期：2021.4.13

  Although the olefin metathesis reaction is a well‐known and powerful strategy to get alkenes, this reaction remained highly challenging with fluororalkenes, especially the Cross‐Metathesis (CM) process. Our thought was to find an easy accessible, convenient, reactive and post‐functionalizable source of fluoroalkene, that we found as the methyl 2‐fluoroacrylate. We reported herein the efficient ruthenium‐catalyzed

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。
• Thia-Wittig-like Reactions as a New Route for the Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Fluoroalkenoates
  作者：David Chevrie、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet

  DOI：10.1021/ol990178u

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Stereoselective syntheses of (Z)-fluoroalkenoates 3a-g have been developed in three steps from the readily available fluorosulfide 5 and aldehydes, This preparation, involving a Durst reaction, was highly stereoselective and led to fluoroalkenes in 50-60% overall yields, without purification of intermediates.