2-(4-bromophenyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: QKMAGUQVBCMJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 2-(4-bromophenyl)nicotinonitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到ethyl 11-amino-6-benzoyl-8-bromo-5-oxo-5H-benzo[de]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的双C（sp 2）-H键类固醇插入合成萘并喹啉酮并用α-重氮羰基化合物环合2-芳基-3-氰基吡啶

  摘要：

  前所未有的Rh（III）催化双C（sp 2）-H键类胡萝卜素插入和2-芳基-3-氰基吡啶与α-重氮羰基化合物的环化。通过该级联反应，有效地制备了具有大的π系统的一系列萘喹啉嗪酮衍生物。根据所用溶剂和添加剂的性质，反应可以选择性地提供在11位上连接有胺或酰胺单元的萘喹啉嗪酮。与文献方法相比，这是一种通过惰性C–H键活化和官能化通过简单芳族化合物的直接π延伸提供多环杂芳族化合物的有效，便捷且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00839
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 二(4-溴苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐 在 C₉H₁₈N*Zn⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-(4-bromophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用碘鎓盐的电子缺陷（杂）芳烃的芳基化，乙烯基化和炔基化

  摘要：

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02550

文献信息

• [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2022011337A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to novel compounds that modulate the activity of one or more kinases, such as TYK2 or mutants thereof. The compounds, which may be kinase inhibitors or activators, are useful for treating autoimmune diseases, such as, such as psoriasis, lupus, multiple sclerosis, and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及一种新颖的化合物，可调节一个或多个激酶的活性，例如TYK2或其突变体。这些化合物可能是激酶抑制剂或激活剂，用于治疗自身免疫性疾病，例如银屑病、红斑狼疮、多发性硬化和炎症性肠病。
• 一种萘并喹嗪酮-11-酰胺类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106866654B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种萘并喹嗪酮‑11‑酰胺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种萘并喹嗪酮‑11‑酰胺类化合物的合成方法，具体过程为：将2‑苯基‑3‑氰基吡啶或其衍生物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于60‑100℃反应制得萘并喹嗪酮‑11‑酰胺类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：本发明具有操作过程简便、条件温和及底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• 一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106946881B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，具体合成过程为：将2‑苯基‑3‑氰基吡啶或其衍生物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于60‑100℃反应制得氨基取代萘并喹嗪酮类化合物3，合成方法中的反应方程式为：本发明具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• C3‐Cyanation of Pyridines: Constraints on Electrophiles and Determinants of Regioselectivity
  作者：Ming Zhang、Qingyang Zhou、Heng Luo、Zi‐Lu Tang、Xiufang Xu、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202216894

  日期：2023.2

  C3-selective cyanation of pyridines was accomplished by a tandem process of borane-catalyzed pyridine hydroboration, substitution of the resulting dihydropyridine with a cyano electrophile, and finally oxidative aromatization. This method was suitable for use in late-stage cyanation of pyridine drugs.

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。
• Arylation, Vinylation, and Alkynylation of Electron-Deficient (Hetero)arenes Using Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02550

  日期：2016.10.7

  Arylation, vinylation, and alkynylation of electron-deficient arenes and heteroarenes have been achieved by chemoselective C–H zincation followed by copper-catalyzed coupling reactions using iodonium salts. This approach offers a direct and general access to a wide scope of (hetero)biaryls as well as alkenylated and alkynylated heteroarenes under mild conditions. It is particularly useful and valuable

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。