ethyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxochromene-3-carboxylate；ethyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₅
• 分子量: 341.158
• InChiKey: ICTJZSHJJPVZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Dihydroartemisinin-Coumarin Hybrids via Click Chemistry

  摘要：

  为开发新型化疗药物，我们采用杂化策略设计了4类新型化合物。本研究通过点击化学合成了20种双氢青蒿素-香豆素杂化物（10a-e，11a-e，12a-e，13a-e），并通过高分辨质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了表征。我们在常氧或缺氧条件下，使用MTT法分别对3种癌细胞系（HCT-116、MDA-MB-231和HT-29）进行了细胞毒性活性测试。目标化合物表现出中等活性，IC50值在0.05至125.40微摩尔范围内，其中大部分化合物在缺氧条件下对HT-29细胞显示出更好的活性。大多数化合物在缺氧条件下的活性比常氧条件下高出1至10倍。化合物10a-e对HT-29细胞的选择性优于其他两种细胞系。这些结果表明，我们设计的CA IX抑制剂与其作用模式在一定程度上相符，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060758
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Dihydroartemisinin-Coumarin Hybrids via Click Chemistry

  摘要：

  为开发新型化疗药物，我们采用杂化策略设计了4类新型化合物。本研究通过点击化学合成了20种双氢青蒿素-香豆素杂化物（10a-e，11a-e，12a-e，13a-e），并通过高分辨质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了表征。我们在常氧或缺氧条件下，使用MTT法分别对3种癌细胞系（HCT-116、MDA-MB-231和HT-29）进行了细胞毒性活性测试。目标化合物表现出中等活性，IC50值在0.05至125.40微摩尔范围内，其中大部分化合物在缺氧条件下对HT-29细胞显示出更好的活性。大多数化合物在缺氧条件下的活性比常氧条件下高出1至10倍。化合物10a-e对HT-29细胞的选择性优于其他两种细胞系。这些结果表明，我们设计的CA IX抑制剂与其作用模式在一定程度上相符，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060758