ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxo-2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-methylindol-3-yl)-3-oxo-2-phenylpropanoate；ethyl 3-(1-methylindol-3-yl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: FQVOMXUPPIGXCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以61 mg的产率得到ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸与丙二醇醚的一锅法反应，合成β-酮基酯

  摘要：

  已经开发了用于合成β-酮酯的羧酸和炔醇醚的一锅法反应。在Ag 2 O的促进下，各种羧酸和ynol醚可能转化为α-酰氧基烯醇酯，随后经过DMAP催化的重排以迅速递送β-酮酯。该方法提供了从羧酸中直接制取β-酮酯而无需任何预活化的直接方法。该方案具有温和的反应条件，广泛的底物范围，并且可以将产物转化为一系列化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02715

文献信息

• Zn(OAc)₂-Catalyzed C3-Carbonylacetylation of Indoles with α-Diazoketones Involving Wolff Rearrangement
  作者：Xinwei Hu、Fengjuan Chen、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02613

  日期：2018.10.5

  Zn(OAc)2-catalyzed highly regioselective carbonylacetylation of indoles and pyrroles with α-diazoketones has been developed. This transformation involves a combination of Wolff rearrangement/cross-coupling relay and provides an efficient approach to versatile 3-carbonylacetylindoles and 2-carbonylacetylpyrroles with a broad range of functional group tolerance.

  已经开发了用α-重氮酮的Zn（OAc）2催化的吲哚和吡咯的高度区域选择性羰基乙酰化。此转换涉及Wolff重排/交叉耦合继电器的组合，并提供了一种有效的方法来制备具有广泛官能团耐受性的通用3-羰基乙酰基吲哚和2-羰基乙酰基吡咯。
• 一种C3-羰乙酰吲哚衍生物的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109232361B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种C3‑羰乙酰吲哚衍生物的合成方法，该方法包括以下步骤：在密闭封管中，加入N‑取代吲哚化合物，重氮化合物，催化剂和有机溶剂，120℃下反应12 h，生成C3‑羰乙酰吲哚衍生物；所述N‑取代吲哚类化合物与重氮的摩尔比为1：1.25；所述催化剂的比例为20%。本发明的方法简便、高效，所用到的原料廉价易得且无毒，本制备方法对空气和水都不敏感。另外整个实验操作过程简单易行，步骤简便，产物易纯化。