5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazole-2-thiol
• 英文别名: 5-chloro-2-mercapto-1-methylbenzimidazole；6-chloro-3-methyl-1H-benzimidazole-2-thione
• 化学式: C₈H₇ClN₂S
• mdl: MFCD12110806
• 分子量: 198.676
• InChiKey: WLOTVFRYXAJOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazole-2-thiol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-chloro-2-[(4-methoxybenzyl)sulfinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并咪唑衍生物及其制备方法与应用，苯并咪唑衍生物的结构如通式I所示,该苯并咪唑衍生物具有高效低毒、防治兼备、质量稳定、服用方便、口服注射均有效等特点，能直接对抗辐射所致的多系统损伤,有效减轻急性放射病的症状，为后续的综合救治赢得了宝贵的时机，为研制高效安全的辐射防护药物提供了新的思路和方向。

  公开号：

  CN108586354B
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 4-氯-N1-甲基苯-2-胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 165.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 0.05h， 以50.1%的产率得到5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并咪唑衍生物及其制备方法与应用，苯并咪唑衍生物的结构如通式I所示,该苯并咪唑衍生物具有高效低毒、防治兼备、质量稳定、服用方便、口服注射均有效等特点，能直接对抗辐射所致的多系统损伤,有效减轻急性放射病的症状，为后续的综合救治赢得了宝贵的时机，为研制高效安全的辐射防护药物提供了新的思路和方向。

  公开号：

  CN108586354B

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• Synthesis and antiprotozoal activity of novel 2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives
  作者：Jaime Pérez-Villanueva、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Carlos Méndez-Cuesta、Oscar Méndez-Lucio、Francisco Hernández-Luis、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.012

  日期：2013.7

  A series of 19 new 2-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives was synthesized starting from the properly substituted 1,2-phenylendiamine. These compounds have hydrogen or methyl at position 1; while hydrogen, chlorine, ethoxy or methoxycarbonyl group is at position 5 and/or 6. The novel compounds were tested against protozoa Trichomonas vaginalis, Giardia intestinalis and

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。
• Synthesis and NMR spectroscopic assignment of chlorinated benzimidazole-2-thione derivatives
  作者：Matic Proj、Izidor Sosič、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151078

  日期：2019.9

  showcase an example of appropriate structural determination, we synthesized and characterized a set of benzimidazole-2-thiones with different positions of a chlorine atom on the ring. Using NOESY and 13C NMR spectroscopy, we determined that the thione tautomer predominates in the thione-thiol equilibrium. Furthermore, NOESY and HMBC experiments confirmed the position of the substituents on the benzimidazole-2-thione

  苯并咪唑-2-硫酮支架存在于涵盖各个治疗领域的许多药物中。由于生物活性的广谱性，它也代表了药物发现活动的重要起点，尤其是那些基于片段设计的活动。尽管结构简单，但取代的苯并咪唑-2-硫酮的互变异构和区域异构性使得难以进行明确的结构分析。互变异构体重复物存在于商业文库中，导致两个互变异构体作为不同的产品出售。为了展示适当结构确定的例子，我们合成并表征了一组在环上具有不同氯原子位置的苯并咪唑-2-硫酮。使用NOESY和13在13 C NMR光谱中，我们确定了硫酮互变异构体在硫酮-硫醇平衡中占主导地位。此外，NOESY和HMBC实验证实了苯并咪唑-2-硫酮环上取代基的位置。
• .alpha.-Mercaptophenylacetic acid derivatives of imidazole-containing
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04520196A1

  公开（公告）日：1985-05-28

  .alpha.-Mercaptobenzylacetic acid derivatives of imidazole-containing compounds and analogues thereof, and their use as immunomodulating agents are disclosed.

  本发明涉及含有咪唑结构的化合物及其类似物的.alpha.-巯基苯乙酸衍生物，并将其用作免疫调节剂。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20060189681A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及式1的化合物以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及通过给哺乳动物投予式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及包含式1的化合物的用于治疗此类疾病的制药组合物。本发明还涉及制备式1的化合物的方法。