isatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isatin
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonylbutan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: KVNIUNICNDJDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isatin 生成 丁酮
  参考文献：
  名称：

  HARRIS, ALAN R.;MASON, TIMOTHY J.;HANNAH, GREAME R., J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 218-219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 丁酮 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(p-Tolylsulfonyl)-2-butanone 、 isatin
  参考文献：
  名称：

  I2 催化/介导的 C−S 和 C−I 键形成：用于合成 β-酮基砜和支化砜的无溶剂和无金属方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种不含溶剂和过渡金属的碘催化 C−S（砜）键形成，用于使用容易获得的甲基酮和磺酰肼合成 β-酮基砜。本研究还对β-酮砜的α-官能化进行了合成β-酮硫磺酮和α-碘-β-酮砜分别在无溶剂条件下碘催化的碳-硫化物 (C−S) 键形成和水性条件下碘介导的 C−I 键形成。分析研究和控制实验允许深入了解自由基耦合策略。总体而言，所提出的协议操作简单且可扩展，具有广泛的功能组耐受性，并提供对三个功能化有机支架的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300057

文献信息

• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
• DABCO Promoted Regioselective Synthesis of New Diversely Functionalized 3-Hydroxy-2-Oxindole Scaffolds
  作者：Pramod B. Thakur、Jagdeesh B. Nanubolu、Harshadas M. Meshram

  DOI：10.1071/ch13580

  日期：——

  γ-addition of β-keto sulfones on isatins has been achieved in the presence of a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to afford a γ-(3-hydroxy-2-oxindole)-β-keto sulfone structural framework. The scope of the method is tested by screening a series of isatin electrophiles as well as β-keto sulfones. The described method was found to be very handy and provides straightforward access for the

  在催化量的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，可获得高效且高度区域选择性的β-酮砜在靛红上的γ加成反应，得到γ-（3-羟基- （2-氧吲哚）-β-酮砜的结构框架。该方法的范围通过筛选一系列伊斯汀亲电试剂以及β-酮砜来测试。发现所描述的方法非常方便，并且在无金属的反应条件下从容易获得的起始原料以非常好的收率提供了多种功能化的3-β-酮砜取代的-3-羟基-2-氧吲哚结构支架的直接途径。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED VINYL SULFONES VIA DEACYLATION
  作者：Hiroshi Kotake、Katsuhiko Inomata、Manabu Sumita

  DOI：10.1246/cl.1978.717

  日期：1978.7.5

  It was found that the anions of β-ketosulfones reacted with formaldehyde to give the corresponding vinyl sulfones via deacylation, which provides a new preparative method for olefinic bonds.

  研究发现，β-酮砜阴离子与甲醛反应，通过脱酰基化生成相应的乙烯基砜，为烯烃键提供了新的制备方法。
• HARRIS, ALAN R.;MASON, TIMOTHY J.;HANNAH, GREAME R., J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 218-219
  作者：HARRIS, ALAN R.、MASON, TIMOTHY J.、HANNAH, GREAME R.

  DOI：——

  日期：——
• KOTAKE H.; INOMATE K.; SUMITA M., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 717-718
  作者：KOTAKE H.、 INOMATE K.、 SUMITA M.

  DOI：——

  日期：——