1-methyl-1-nitroethyl phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-1-nitroethyl phenyl sulfide
• 英文别名: 2-Nitropropan-2-ylsulfanylbenzene；2-nitropropan-2-ylsulfanylbenzene
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: JVBIEOYGYFQVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dinitropropane 、 sodium thiophenolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到1-methyl-1-nitroethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.

  摘要：

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。

  DOI：

  10.1039/b103350f